Пропионовая кислота

Содержание

Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота. Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом. Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

Особенности химических связей

Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных. В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.

Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

  • • пропановая кислота,
  • • метилуксусная кислота,
  • • Propionic acid.

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

Свойства кислоты

Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

Взаимодействие с другими химическими соединениями

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.

Все эти реакции находят практическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

Вред от пропионовой кислоты

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Пропионовая кислота. Свойства, применение и цена пропионовой кислоты

Первая среди жирных. Это не грубость в адрес полной дамы, а характеристика одной из кислот – пропионовой.

Соединение открыто в 1844-ом Йоханом Готлибом. Немец обнаружил кислоту в продуктах распада сахаров.

После, соединение выделили еще несколько ученых и, лишь Жан-Батист Дюма объединил результаты опытов, доказав, что химики открывали одно и тоже вещество.

Изучая его, исследователи поняли, что соединение относится к карбоновой группе. Кислота одноосновная. Цепь ее молекул открыта.

Все это характерно для кислот, содержащихся в маслах, восках, животных жирах. Поэтому они и называются жирными.

У пропионового соединения самая маленькая молекулярная масса в группе. Получается, кислота первая среди жирных, так и переводится ее имя.

Protos на греческом означает «первый», а pion – «жир». Жирную точку на этой информации ставить не будем, продолжим обсуждение.

Свойства пропионовой кислоты

Как и многие кислоты, пропионовая – едкая, бесцветная жидкость с резким запахом. Последний, ассоциируется с парами потоотделения.

Запах уменьшается, если смешать соединение с водой. Процесс протекает легко в любых пропорциях.

Без труда пропионовая кислота смешивается и с органическими растворителями, то есть, углеводородами.

Не зря реагент входит в состав нефти. Есть пропионовая кислота и в продуктах питания. В основном, это мучные позиции и сыры.

Мутагенным соединение не является, поэтому, не опасно для организма. В пищеварительном тракте вещество окисляется, распадаясь на метаболиты, которые легко выводятся с потом и мочой.

В продуктах питания используют 3-процентные растворы пропионовой кислоты. Однако, концентраты вещества не столь безопасны.

Попадая на кожу, или слизистые, они вызывают химические ожоги. Поэтому, есть свод правил, регламентирующий работу с реагентом. Его формула: — CH3CH2COOH.

Говорилось о минимальной в ряду жирных кислот массе пропиона. Она равна 74-ем граммам на моль. Примечателен и температурный режим.

Взаимодействие пропионовой кислоты с воздухом при 440-ка градусах приводит к самовоспламенению жидкости.

Вспыхнуть же, но без поддержания процесса горения, она может и при 54-ех по шкале Цельсия. 141 градус – температура кипения вещества, а при 21-ом градусе кислота плавится.

В химическом плане героиня статьи – типичный представитель насыщенных жирных соединений карбонового ряда.

Возможны реакции пропионовой кислоты с амидами, галогенидами, эфирами. Из последних, для примера, возьмем метил.

При взаимодействии с ним образуется эфир пропионовой кислоты, называемый метилпропионатом.

Реакция протекает в кислой среде. взаимодействие выглядит так: — CH3CH2COOH + CH3OH -à CH3CH2COOCH3 + H2O.

Амидами именуют функциональные производные карбоновых кислот. В них гипдроксил ОН заменен аминогруппой NH2.

Итогом реакций становятся амиды пропионовой кислоты. Если же реакция проходила с галогенидом, получится галогенангидрид.

Говоря иначе, гидроксил карбоксильной группы заменяет галоген – один из элементов 17-ой группы таблицы Менделеева.

Особенно наглядны взаимодействия с галогенидоми фосфора и хлористым теонилом.

Формула пропионовой кислоты распадается и в щелочной среде. Образуется соль исходного соединения и спирт.

Реакция типична для всех карбоновых кислот, называется их омылением. А как именуют процесс синтеза пропионового реагента, и синтезируют ли его вообще, или добывают в природе?

Добыча пропионовой кислоты

Один природный источник соединения уже упоминался, — это нефть. Второй «завод» пропионовой кислоты – бактерии рода Propioni.

Героиня статьи является конечным продуктом их метаболизма, то есть, обмена веществ, жизнедеятельности.

Бактерии рода – завсегдатаи желудков жвачных животных. Последние, как известно, дают молоко, а из него делают сыры.

Вот мы и выяснили, откуда в них уксусная пропионовая кислота. Ее, так же, именуют метилоуксусной, что вытекает из формулы соединения.

Так вот, специфический запах швейцарских сыров – дело «рук» бактерий Propioni и продукта их жизнедеятельности.

Однако, выращивать ради пропионовой кислоты коров, или переводить на нее нефть, невыгодно.

В промышленных условиях вещество получают карбонилируя этилен. Это введение в него гидроксильных групп. Цель достигается взаимодействием этилена с оксидом углерода.

Второй путь промышленного получения пропионовой кислоты – очистка пропионового альдегида.

Процесс каталитический, то есть, проходит в присутствии веществ, состояние и масса которых после реакции не меняются.

В случае добычи пропионовой кислоты, это марганец, либо кобальт. Используются ионы металлов.

Третий способ получения героини статьи — парафазное окисление углеводорода. Оно протекает при температуре около 1000 градусов Цельсия, сводясь к испарению фенольной сточной воды в печи при избытке воздуха.

Остается узнать, есть ли избыток в продукции с пропионовой кислотой, используется ли она где-то, кроме как в пищевой промышленности.

Применение пропионовой кислоты

В пищевой промышленности пропионовая кислота обозначается, как Е280. Эта добавка – кальциевая, либо натриевая соль кислоты.

Она помогает консервировать продукты, блокируя рост плесени и прочих бактерий. Получается, у соединения есть антибактериальные свойства.

Реагент убивает некоторые грибки, поэтому, используется для борьбы с ними не только в еде, но и на коже человека.

В косметических целях слабые растворы кислоты применяют, так же, от угревой сыпи.

Производные пропионовой кислоты приметили и медики. В фармакологической отрасли на основе реагента делают, к примеру, «Ибупрофен».

Это средство анальгетической, противовоспалительной направленности. От ревматизма прописывают «Напроксен» — 2,6 метокси — 2 нафтилпропин.

В сельскохозяйственной отрасли пропионовая кислота – основа для гербицидов. Это соединения, блокирующие рост, уничтожающие сорняки.

Уничтожить с помощью реагента можно и неприятный запах. Хоть отдельно реагент пахнет неахти, его аромат в окружении прочих эфиров располагает к себе.

Поэтому, пропионовая кислота входит в «букеты» духов, дезодорантов, распылителей для дома.

Найти пропионовую кислоту получается и в некоторых пластмасс, а так же, большинстве поверхностных растворителей.

Кислоты – химически активные соединения, разрушают многие металлы и прочие материалы.

Получается, если поверхность изделия ребриста, неидеальна, ее можно отполировать составом с пропионом.

Цена пропионовой кислоты

Купить пропионовую кислоту, в основном, предлагают немецкие производители. За килограмм реагента просят около 200-от рублей.

Это ценник почти чистой, 99,5% кислоты. Ее безводную форму поставляют в пластиковых, или металлических бочках объемом 25 и 35 килограммов.

Бывает продукция с пометкой «ЧДА». Это аббревиатура. Расшифровка: — «чистая, для анализов». То есть, предлагается соединение без примесей.

За чистоту, как говориться, наценка. За кило выкладывают уже не 200, а 250-300 рублей.

На территории России кислоту ЧДА предлагают, в основном, московские и уральские предприятия.

Обозначение «ЧДА» может быть заменено на «ХЧ». Расшифровка: — «химически чистая». То есть, суть одна, сокращения разные.

Реагент с примесями называют техническим. Такой подходит для крупных производств пластмасс, гербицидов, идет на корма животным.

Ради их изготовления незачем переплачивать. Жесткие рамки касаются лишь пищевой промышленности.

В законе прописано, не только какую кислоту нужно использовать, но и сколько ее должно содержаться в конечном продукте.

Так что, теоретически, можно провести анализ того же хлеба и, в случае завышения нормы, подать на производителя в суд.

Внешне определить переизбыток пропионовой кислоты в сыре, или сдобе, невозможно.

Органические реактивы принято разделять по их строению, аналитическим свойствам, сфере применения, типу веществ, доступных для определения. Как правило, это сложные соединения или смеси и растворы веществ, выступающие в качестве растворителей, индикаторов или аналитических реактивов. В России органические реактивы и их чистота регулируются стандартами ГОСТ и ТУ. В зависимости от свойств реактива он может использоваться в лабораторных условиях или найти себе применение в промышленности.

Один из распространенных реактивов – Пропиловый эфир пропионовой кислоты. Его свойства и способ применения определяются степенью его чувствительности и селективностью. Под селективностью понимается количество веществ, с которыми вступает в реакцию данное соединение. Степень чувствительности показывает, какое наименьшее количество искомого вещества можно выявить при добавлении реагента.

Обращение со многими органическими реактивами подразумевает четкое следование инструкциям правил безопасности. Химреактивы должны быть расфасованы по определенной схеме. Часть веществ являются ядовитыми, токсичными или огнеопасными, а потому должны храниться отдельно в недоступном для посторонних месте.

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота
Общие
Систематическое наименование Пропионовая кислота
Химическая формула CH3CH2COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость
Молярная масса 74,08 г/моль
Термические свойства
Температура плавления −21 °C
Температура кипения 141 °C
Температура вспышки 54 °C
Химические свойства
pKa 4,88
Структура
Дипольный момент 0,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 79-09-4
SMILES CCC(=O)O
RTECS UE5950000

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Химическая формула С2Н5-СООН.

  • 1 Физические и химические свойства
  • 2 История
  • 3 Получение
  • 4 Производные
  • 5 Применение
  • 6 Безопасность
  • 7 Литература

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Литература

Пропионовая кислота (англ. propionic acid) — важная для физиологии, продуцируемая бактериями, заселяющими кишечник человека. Другие названия: метилуксусная или пропановая кислота. Распространённое обозначение — C3.
Пропионовую кислоту, в зависимости от контекста, относят к классу:

  • насыщенных жирных кислот
  • короткоцепочечных жирных кислот
  • летучих жирных кислот

Пропионовая кислота — химическое вещество

Пропионовая кислота — одноосновная предельная карбоновая кислота. Химическая формула соединения CH3—CH2—COOH. Пропионовая кислота при комнатной температуре — бесцветная жидкость с резким запахом. Температура плавления — -21°С. Молярная масса — 74 г/моль. Cистематическое наименование: пропановая кислота (англ. propanoic acid). Эмпирическая формула пропионовой кислоты — C3H6O2. При контакте с концентрированной кислотой незащищённые участки кожи могут получить химические ожоги.

Микрофлора кишечника, продуцирующая пропионовую кислоту

Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту. Это представители родов и семейств:

  • Propionibacterium, включая:
    • Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus)
  • представители семейства Veillonellaceae:
    • Veillonella
    • Anaerovibrio

Эти бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот и углекислого газа. Ниже перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты, как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

  • энергообеспечение эпителия
  • антибактериальный эффект
  • регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия
  • поставка субстратов глюконеогенеза
  • блокировка адгезии патогенов к эпителию
  • поддержание ионного обмена

Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе, а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.).

Пропионовая кислота как маркер заболеваний желудочно-кишечного тракта

При ряде заболеваний желудочно-кишечного тракта количество пропионовой кислоты как в абсолютном значении, так и относительно других короткоцепочечных жирных кислот (КЖК) в кишечнике и, как следствие в кале, изменяется. Соотношение концентраций уксусной, пропионовой и масляной кислот в толстой кишке человека составляет примерно 57:21:22%. Остальные КЖК присутствуют в незначительных количествах. Состояние кишечной микрофлоры, в первую очередь толстой кишки, в значительной степени определяется характером моторики ЖКТ, что находит отражение в ее метаболической активности. Значительные изменения спектра КЖК у детей с гастроэзофагеальным рефлюксом (ГЭР) указывают на существенные и долговременные изменения в состоянии нижних отделов пищеварительного тракта даже при отсутствии соответствующей симптоматики. Значительные изменения кишечного микробиоценоза при ГЭР указывают на то, что при функциональных нарушениях пищеварительного тракта страдают все его отделы. Так, при ГЭР функционального происхождения у детей наблюдались повышение средней абсолютной суммарной концентрации КЖК по сравнению с нормой, увеличение средних уровней уксусной, масляной и пропионовой кислот (Акопян А.Н. и др.).
Согласно исследованиям, проведённым в Учебно-научном медицинском центре УДП РФ, у больных язвенной болезнью двенадцатиперстной кишки (ЯБДПК) количество КЖК, определяемых с помощью газожидкостной хроматографии, ниже в 2,3 раза, чем у здоровых. Одновременно количество пропионовой кислоты в кале у больных ЯБДПК определялось на 17 % больше, чем у здоровых (Мишушкин О.Н. и др.).
Также установлено, что в дуоденальном содержимом больных с клиническими проявлениями синдрома избыточного бактериального роста в тонкой кишке наблюдается увеличение абсолютной концентрации КЖК и доминированием в профиле пропионовой и масляной кислот (Логинов В.А.).
Метаболическими маркерами кишечной микрофлоры, изменяющей свой состав при различных патологических состояниях гастродуоденальной зоны, являются уксусная, пропионовая, масляная и изомасляная кислоты — продукты брожения факультативных и облигатных анаэробов, в том числе патогенных и условно-патогенных. В высоких концентрациях они обладают токсическим действием на органы. При обострении хронического гастродуоденита происходит повышение уровней КЖК в крови и особенно в слюне (в частности, пропионовой в 19 раз по сравнению с контролем). Значительное увеличение концентраций КЖК указывает на усиление сахаролитического брожения в кишечнике, поскольку эти кислоты образуются в результате ферментации углеводов (Егорова Е.Ю. и др.).
У детей с атопическим дерматитом отмечается повышение общего уровня продукции КЖК с преобладанием синтеза масляной и снижением пропионовой кислоты. Степень отклонения коррелируется с тяжестью кожного процесса (Короткий Н.Г. и др.).
Нормальные значения содержания пропионовой кислоты:

Профессиональные медицинские работы, затрагивающие роль пропионовой кислоты в физиологии человека и заболеваниях органов желудочно-кишечного тракта

На сайте GastroScan.ru в разделе «Литература» имеется подраздел «Микрофлора, микробиоценоз, дисбиоз (дисбактериоз)», содержащий статьи, затрагивающие проблемы микробиоценоза и дисбиоза отделов ЖКТ человека.

Нестероидные противовоспалительные препараты — производные пропионовой кислоты

Нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП) — один из важнейших классов лекарств современной медицины. Они обладают обезболивающими, жаропонижающими и противовоспалительными свойствами, уменьшают боль, лихорадку и воспаление. В ATX, в разделе «М Препараты для лечения заболеваний костно-мышечной системы» выделена отдельная группа «M01AE Производные пропионовой кислоты», в которую включены следующие позиции:
M01AE01 Ибупрофен
M01AE02 Напроксен
M01AE03 Кетопрофен
M01AE04 Фенопрофен
M01AE05 Фенбуфен
M01AE06 Беноксапрофен
M01AE07 Супрофен
M01AE08 Пирпрофен
M01AE09 Флурбипрофен
M01AE10 Индопрофен
M01AE11 Тиапрофеновая кислота
M01AE12 Оксапрозин
M01AE13 Ибупроксам
M01AE14 Дексибупрофен
M01AE15 Флуноксапрофен
M01AE16 Алминопрофен
M01AE17 Декскетопрофен
M01AE18 Напроксцинод
M01AE51 Ибупрофен в комбинации с другими препаратами
M01AE52 Напроксен и эзомепразол
M01AE53 Кетопрофен в комбинации с другими препаратами

M01AE56 Напроксен и мизопростол

Пропионовая кислота — пищевая добавка

Пропионовая кислота, как пищевая добавка, имеет код Е280 и характеризуется СанПиН 2.3.2.1293-03 как консервант. Данный СанПиН устанавливает следующие нормы расхода пропионовой кислоты:

  • хлеб (пшеничный) нарезанный расфасованный, хлеб ржаной для длительного хранения — 3 г/кг
  • хлеб со сниженной энергетической ценностью, сдобная выпечка и мучные кондитерские изделия, питта — 2 г/кг
  • хлеб (пшеничный) расфасованный для длительного хранения, кулич пасхальый, рождественский — 1 г/кг
  • сыр и аналоги сыра (для поверхностной обработки) — согласно ТИ

У пропионовой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.
Назад в раздел

ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА

Пропионовая кислота (Е280)

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот. По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой.

В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется.

Вещество хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения сахара в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения углеводов и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования уксусной кислоты пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство хлеба, выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Пропионовая кислота (Е280)

обновлено:

Январь 15, 2018

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота.

Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом.

Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных.

В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб.

Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.

Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

  • • пропановая кислота,
  • • метилуксусная кислота,
  • • Propionic acid.

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.

Все эти реакции находят практическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5.

Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска.

Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:

O-C3H7 OH

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Являясь эффективным стимулятором роста, данное удобрение широко используется в период прорастания семенного материала. Сухое удобрение довольно часто рассыпают вокруг деревьев, дабы защитить их от ……

Не обеспечив рекомендованные условия хранения аммиачной селитре, вы рискуете получить непригодное для внесения в почву удобрение. Вещество чрезвычайно чувствительно к воздействию влаги, имнно поэтому в каждую упаковку производители добавляют специальные влагопоглащающие ……

Систематическая обработка сада инсектицидами позволяет успешно бороться с насекомыми-вредителями. Спектр действия удобрения довольно широк. Их применяют для обработки листьев, стеблей ……

пропионовая кислота, пропионовая кислота с гидроксидом натрия
Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула С2Н5-СООН.

  • 1 Физические и химические свойства
  • 2 История
  • 3 Получение
  • 4 Производные
  • 5 Применение
  • 6 Безопасность
  • 7 Примечания
  • 8 Литература

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара.

В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество.

В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов.

В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10.

Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот.

Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма.

Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония).

В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества.

При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Примечания

Литература

пропионовая кислота, пропионовая кислота с гидроксидом натрия

Пропионовая кислота Информацию О

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота
Пропионовая кислота Вы просматриваете субъект
Пропионовая кислота что, Пропионовая кислота кто, Пропионовая кислота описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.

Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.