Антоцианин

Содержание

Антоцианы: секреты цвета

О. Ю. Шоева,
кандидат биологических наук
«Химия и жизнь» №1, 2013

Несколько столетий назад началась одна из самых интересных и красивых историй в биологической науке — история изучения цвета у растений. Растительные пигменты антоцианы сыграли важную роль в открытии законов Менделя, мобильных генетических элементов, РНК-интерференции — все эти открытия были сделаны благодаря наблюдениям за окраской растений. На сегодняшний день биохимическая природа антоцианов, их биосинтез и его регуляция достаточно подробно исследованы. Полученные данные позволяют создавать необычно окрашенные сорта декоративных растений и сельскохозяйственных культур. Голубая роза — теперь уже не сказка.

Что такое антоцианы? Немного о химии

Рис. 1. Картофель сорта «Чудесник», который вывели уральские селекционеры (фото предоставлено Е. П. Шаниной)

Последнее время в российских и зарубежных СМИ часто появляются сообщения о чудо-фруктах, чудо-овощах и чудо-цветах с необычной окраской, которая или не встречается у данных видов растений, или встречается, но очень редко. Фурор среди российской общественности недавно произвела новость о новом сорте картофеля «Чудесник» с фиолетовой окраской мякоти, созданном селекционерами из Уральского НИИ сельского хозяйства (рис. 1). В числе овощей с непривычной для нас фиолетовой окраской можно также упомянуть капусту, перец, морковь, цветную капусту. Заметим, что все допущенные к выращиванию в коммерческих целях сорта фиолетовых овощей, фруктов и злаков были созданы в ходе селекционной работы, это не генномодифицированные сорта.

Еще один пример — голубая роза, мечта не одного поколения селекционеров и садоводов. До 2004 года синие бутоны у розы можно было получить лишь с помощью химических красителей, например индиго, которые впрыскивали в корни белой розы (см. «Химию и жизнь», 1989, №6). В 2004 году методами генетической инженерии впервые в мире была получена настоящая голубая роза (рис. 2).

Эти и другие смелые манипуляции с окраской, которые пресса называет «чудесами», стали возможными благодаря всестороннему исследованию природы антоциановой пигментации и генетической составляющей биосинтеза антоциановых соединений.

Рис. 2. Первая в мире голубая роза, созданная австралийскими учеными из компании «Флориген» при поддержке японского холдинга «Сантори»

Сегодня достаточно хорошо изучены такие растительные пигменты, как флавоноиды, каротиноиды и беталаины. Всем известны каротиноиды моркови, а к беталаинам относятся, например, пигменты свеклы. Группа флавоноидных соединений вносит наибольший вклад в разнообразие оттенков цветов у растений. К данной группе относятся желтые ауроны, халконы и флавонолы, а также главные герои этой статьи — антоцианы, которые окрашивают растения в розовые, красные, оранжевые, алые, пурпурные, голубые, темно-синие цвета. Кстати, антоцианы не только красивы, но и очень полезны для человека: как выяснилось в ходе их изучения, это биологически активные молекулы.

Итак, антоцианы — растительные пигменты, которые могут присутствовать у растений как в генеративных органах (цветках, пыльце), так и в вегетативных (стеблях, листьях, корнях), а также в плодах и семенах. Они содержатся в клетке постоянно либо появляются на определенной стадии развития растений или под действием стресса. Последнее обстоятельство навело ученых на мысль, что антоцианы нужны не только для того, чтобы яркой окраской привлекать насекомых-опылителей и распространителей семян, но и для борьбы с различными типами стрессов.

Первые опыты по изучению антоциановых соединений и их химической природы провел известный английский химик Роберт Бойль. Еще в 1664 году он впервые обнаружил, что под действием кислот синий цвет лепестков василька изменяется на красный, под действием же щелочи лепестки зеленеют. В 1913–1915 годах немецкий биохимик Рихард Вильштеттер и его швейцарский коллега Артур Штоль опубликовали серию работ, посвященных антоцианам. Из цветков различных растений они выделили индивидуальные пигменты и описали их химическое строение. Оказалось, что антоцианы в клетках находятся преимущественно в виде гликозидов. Их агликоны (базовые молекулы-предшественники), получившие название антоцианидинов, связаны преимущественно с сахарами глюкозой, галактозой, рамнозой. «За исследования красящих веществ растительного мира, особенно хлорофилла» в 1915 году Рихард Вильштеттер был удостоен Нобелевской премии по химии.

Известно более 500 индивидуальных антоциановых соединений, и число их постоянно увеличивается. Все они имеют С15-углеродный скелет — два бензольных кольца А и В, соединенные С3-фрагментом, который с атомом кислорода образует γ-пироновое кольцо (С-кольцо, рис. 3). При этом от других флавоноидных соединений антоцианы отличаются наличием положительного заряда и двойной связи в С-кольце.

Рис. 3. Базовая структура антоцианидинов и антоцианов. Атомы углерода пронумерованы

При всем их огромном многообразии антоциановые соединения — производные лишь шести основных антоцианидинов:пеларгонидина, цианидина, пеонидина, дельфинидина, петунидина и мальвидина, которые отличаются боковыми радикалами R1 и R2 (рис. 3, таблица). Поскольку при биосинтезе пеонидин образуется из цианидина, а петунидин и мальвидин — из дельфинидина, можно выделить три основных антоцианидина: пеларгонидин, цианидин и дельфинидин — это и есть предшественники всех антоциановых соединений.

Модификации основного С15-углеродного скелета создают индивидуальные соединения из класса антоцианов. В качестве примера на рис. 4 приведена структура так называемого небесно-синего антоциана, который окрашивает цветки вьюнка ипомеи в голубой цвет.

Рис. 4. Структура небесно-синего антоциана. Соединение выделено из вьюнка Ipomoea tricolor. Синим отмечены пеонидин (метилированное производное цианидина); зеленым — остатки кофейной кислоты; черным — остатки глюкозы.
Рисунок: «Schroeder Group» с сайта www.bblogk.uni-freiburg.de. Фото: Е. Russell

Возможны варианты

В какой цвет окрасят растение антоцианы, зависит от многих факторов. В первую очередь окраску определяют структура и концентрация антоцианов (она повышается в условиях стресса). Голубой или синий цвет имеют дельфинидин и его производные, красно-оранжевый — производные пеларгонидина, а пурпурно-красную — цианидина (рис. 5). При этом голубой цвет обусловливают гидроксильные группы (см. таблицу и рис. 4), а их метилирование, то есть присоединение CH3-групп, приводит к покраснению («International Journal of Molecular Sciences», 2009, 10, 5350–5369, doi:10.3390/ijms10125350).

Рис. 5. Цветки различных сортов эустомы с преобладанием пигментов — производных пеларгонидина (слева), цианидина (в центре) и дельфинидина (справа). Из книги «Anthocyanins: biosynthesis, functions, and applications» (Springer, 2008)

Кроме того, пигментация зависит от pH в вакуолях, где накапливаются антоциановые соединения. Одно и то же соединение в зависимости от сдвига в величине кислотности клеточного сока может приобретать различные оттенки. Так, раствор антоцианов в кислой среде имеет красный цвет, в нейтральной — фиолетовый, а в щелочной — желто-зеленый.

Однако pH в вакуолях может варьировать от 4 до 6, и, следовательно, появление синей окраски в большинстве случаев нельзя объяснить влиянием pH среды. Поэтому были проведены дополнительные исследования, которые показали, что антоцианы в клетках растений присутствуют не в виде свободных молекул, а в виде комплексов с ионами металлов, которые как раз и имеют синюю окраску («Nature Product Reports», 2009, 26, 884–915). Комплексы антоцианов с ионами алюминия, железа, магния, молибдена, вольфрама, стабилизированные копигментами (в основном флавонами и флавонолами), называются металлоантоцианинами (рис. 6).

Рис. 6. Схема образования металлоантоцианина из шести молекул антоциана, флавона и двух ионов металла. Справа приведена пространственная структура протоцианина, выделенного из лепестков василька (из: «Natural Products Reports», 2009, 26, 884–915)

Локализация антоцианов в тканях растений и форма клеток эпидермиса тоже имеют значение, поскольку определяют количество света, достигающего пигментов, а следовательно, интенсивность окраски. Показано, что цветки львиного зева с эпидермальными клетками конической формы окрашены ярче, чем цветки мутантных растений, клетки эпидермиса которых не могут принять такую форму, хотя и у тех и других растений антоцианы образуются в одном и том же количестве («Nature», 1994, 369, 6482, 661–664).

Итак, мы рассказали, чем обусловлены оттенки антоциановой пигментации, почему они разные у разных видов или даже у одних и тех же растений в разных условиях. Читатель может сам поэкспериментировать со своими домашними растениями, понаблюдав за изменением их окрасок. Возможно, в ходе этих экспериментов вы добьетесь желаемого оттенка цвета и ваше растение выживет, но оно уж точно не передаст этот оттенок своим потомкам. Чтобы эффект был наследуемым, необходимо разобраться еще в одном аспекте формирования цвета, а именно в генетической составляющей биосинтеза антоцианов.

Гены синего и лилового

Молекулярно-генетические основы биосинтеза антоцианов изучены достаточно полно, чему немало поспособствовали мутанты различных видов растений с измененной окраской. На биосинтез антоцианов, а следовательно, и на окраску влияют мутации в трех типах генов. Первый — гены, которые кодируют ферменты, участвующие в цепи биохимических превращений (структурные гены). Второй — гены, определяющие транскрипцию структурных генов в нужное время в нужном месте (регуляторные гены). Наконец, третий — гены транспортеров, переносящих антоцианы в вакуоли. (Известно, что антоцианы в цитоплазме окисляются и формируют агрегаты бронзового цвета, токсичные для клеток растений («Nature», 1995, 375, 6530, 397–400).)

На сегодняшний день все стадии биосинтеза антоцианов и осуществляющие их ферменты известны и подробно исследованы методами биохимии и молекулярной генетики (рис. 7). Из многих видов растений выделены структурные и регуляторные гены биосинтеза антоцианов. Знание особенностей биосинтеза антоциановых пигментов у конкретного вида растения позволяет манипулировать его окраской на генетическом уровне, создавая растения с необычной пигментацией, которая будет передаваться из поколения в поколение.

Рис. 7. Биосинтез антоцианидинов: цианидина, пеларгонидина, дельфинидина. Антоцианидины далее подвергаются реакциям модификации — гликозилированию, ацилированию, метилированию, которые осуществляют гликозилтрансферазы (GT), ацилтрансферазы (AT) и метилтрансферазы (MT). Типичная окраска, которую имеют антоцианы, образующиеся из приведенных антоцианидинов, представлена на рисунке, но она зависит от многих факторов: pH, копигментации с бесцветными флавоноидами, комплексами с ионами тяжелых металлов. Заметьте, что метилированию В-кольца (синие прерывистые стрелки) подвергаются антоцианы, а не антоцианидины.
Аббревиатуры: халконсинтаза (CHS); халконфлаванонизомераза (CHI); дигидрофлавонол 4-редуктаза (DFR); флаванон-3-гидроксилаза (F3H); флавоноид-3′-гидроксилаза (F3’H); флавоноид-3′,5′-гидроксилаза (F3’5’H); антоцианидинсинтаза (ANS); флавонсинтаза (FNS); флавонолсинтаза (FLS) (по: «International Journal of Molecular Sciences», 2009, 10, 5352)

Селекция и генные модификации

«Горячие точки» для модификации цвета у растений — это главным образом структурные и регуляторные гены. Методы, с помощью которых можно модифицировать окраску растений, делятся на два типа. К первому относятся методы селекции. Выбранный вид растения путем скрещивания получает гены от доноров — растений близкородственного вида, имеющих нужный признак. Сорт картофеля «Чудесник», по словам его автора, заведующей отделом селекции картофеля ГНУ Уральского НИИ СХ, доктора сельскохозяйственных наук Е. П. Шаниной, был создан именно методом селекции.

Еще один яркий пример — это пшеница с пурпурным и голубым цветом зерна, обусловленным антоцианами (рис. 8). В дикой природе пшеницу с пурпурным зерном впервые обнаружили в Эфиопии, где, по всей видимости, и появился данный признак, а затем отвечающие за него гены удалось ввести методами селекции в возделываемые сорта мягкой пшеницы. Пшеница с голубым зерном в природе не встречается, но зато голубое зерно имеет родственник пшеницы — пырей. Скрещивая пырей и пшеницу и ведя отбор по данному признаку, селекционеры получили пшеницу с голубым зерном («Euphytica», 1991, 56, 243–258).

Рис. 8. Пурпурное (слева), голубое (справа) и неокрашенное (в центре) зерно пшеницы. «Metro News» с сайта metronews.ca

В этих примерах в геном пшеницы были введены регуляторные гены. Иными словами, пшеница имеет функциональный аппарат биосинтеза антоцианов (все ферменты, необходимые для биосинтеза, у нее в порядке). Регуляторные гены, полученные от родственных видов, только запускают у пшеницы «машину биосинтеза антоцианов» именно в зерне.

Рис. 9. Томаты с повышенным содержанием антоцианов в плодах, полученные методом генетической инженерии

Сходный пример, но уже с использованием второй группы методов манипуляции с окраской — методов генетической инженерии — это получение томатов с повышенным содержанием антоцианов («Nature Biotechnology», 2008, 26, 1301–1308, doi:10.1038/nbt.1506). В норме спелые томаты содержат каротиноиды, в том числе жирорастворимый антиоксидант ликопин, из флавоноидов у них были обнаружены в небольших количествах нарингенин халкон (2′,4′,6′,4-тетрагидроксихалкон, см. рис. 8) и рутин (гликозированный 5,7,3′,4′-тетрагидроксифлавонол). Вводя в растения генетическую конструкцию, содержащую регуляторные гены биосинтеза антоцианов львиного зева Ros1 и Del под управлением промотора E8, активного в плодах томата, международная группа ученых получила помидоры с высоким содержанием антоцианов — интенсивного лилового цвета (рис. 9).

Все это были примеры манипуляций с регуляторными генами. Пример использования генетической инженерии изменения окраски за счет структурных генов биосинтеза антоцианов — пионерская работа, проведенная в 80-е годы немецкими учеными на петунии («Nature», 1987, 330, 677–678, doi:10.1038/330677a0). Впервые в истории генно-инженерными методами была изменена окраска растения.

В норме растение петунии вовсе не содержит пигментов, производных от пеларгонидина. Чтобы разобраться, почему так происходит, вернемся к рис. 7. Для фермента DFR (дигидрофлавонол-4-редуктазы) петунии самый предпочтительный субстрат — дигидромирицетин, менее предпочтительный — дигидрокверцетин, а дигидрокемпферол вовсе не используется в качестве субстрата. Совершенно другая картина субстратной специфичности этого фермента у кукурузы, DFR которой «предпочитает» как раз дигидрокемпферол. Вооружившись этими знаниями, Мейер использовал мутантную линию петунии, у которой отсутствовали ферменты F3’H и F3’5’H. Глядя на рис. 7, нетрудно догадаться, что данная мутантная линия накапливала дигидрокемпферол. А что произойдет, если ввести в мутантную линию генетическую конструкцию, содержащую ген Dfr кукурузы? В клетках петунии появится фермент, который, в отличие от «родного» DFR петунии, способен превращать дигидрокемпферол в пеларгонидин. Именно таким способом исследователи получили петунию с нехарактерной для нее кирпично-красной окраской цветков (рис. 10).

Рис. 10. Слева мутантная линия петунии с бледно-розовой окраской венчика из-за присутствия следовых количеств антоцианов — производных цианидина и дельфинидина, справа — генетически модифицированное растение петунии, накапливающее антоцианы — производные пеларгонидина («Nature», 1987, 330, 677–678)

Однако не всегда у исследователей под рукой есть такие удобные мутанты, поэтому чаще всего при модификации окраски растений приходится «выключать» ненужную ферментативную активность и «включать» ту, которая нужна. Именно такой подход был применен при создании первой в мире розы с голубой окраской бутонов (рис. 2, 11).

Рис. 11. Схема создания голубой розы. У обычных роз не образуется дигидромирицетин, поэтому в их окраске не бывает оттенков синего. У голубой розы, напротив, отключено образование красных и оранжевых пигментов

У роз, созданных усилиями селекционеров, окраска лепестков варьирует от ярко-красных и нежно-розовых до желтых и белоснежных. Интенсивное изучение биосинтеза антоцианов у роз позволило установить, что они не имеют F3’5’H активности, а фермент DFR розы использует в качестве субстратов дигидрокверцетин и дигидрокемпферол, но не дигидромирицетин. Поэтому при создании голубой розы ученые выбрали следующую стратегию. На первом этапе у розы «отключили» ее собственный фермент DFR (для этого применялся подход, основанный на РНК-интерференции), на втором — в геном розы ввели ген, кодирующий функциональный F3’5’H анютиных глазок (виолы), на третьем добавили ген Dfr ириса, который кодирует фермент, производящий из дигидромирицетина дельфинидин — предшественник антоцианов с синей окраской. При этом чтобы ферменты F3’5’H анютиных глазок и F3’H розы не конкурировали друг с другом за субстрат (то есть за дигидрокемпферол, рис. 7), для создания голубой розы был выбран генотип с отсутствием F3’H активности.

Еще один пример удивительных возможностей, которые открывают перед нами накопленные данные о биосинтезе флавоноидных пигментов в сочетании с методами генетической инженерии, — это получение растений торении с желтыми цветками (рис. 12).

Рис. 12. Схема биосинтеза антоцианов и ауронов. Снизу цветки торении обычной, накапливающие антоцианы (слева), и трансгенной, накапливающие ауроны (справа). Обозначения: ТГХ — тетрагидроксихалкон, ПГХ — пентагидроксихалкон

Известно, что желтую окраску имеют два типа пигментов: ауроны, класс пигментов флавоноидной природы, которые окрашивают в ярко-желтый цветки львиного зева и георгин, и каротиноиды, пигменты цветков томатов и тюльпанов. Было установлено, что ауроны у львиного зева синтезируются из халконов при посредстве двух ферментов — 4’CGT (4’халконгликозилтрансферазы) и AS (ауреузидинсинтазы). Введение генетических конструкций с генами 4’Cgt и As львиного зева в растения торении (в норме цветки у них синие) совместно с ингибированием биосинтеза антоциановых пигментов привело к накоплению ауронов, и, следовательно, цветки такого растения оказались ярко-желтыми. Подобную стратегию можно использовать для получения желтой окраски цветков не только у торении, но также у герани и фиалки («Proceedings of the National Academy of Sciences USA», 2006, 103, 29, 11075–11080, doi:10.1073/pnas.0604246103).

Приведенные примеры — это лишь малая доля манипуляций, которые ученые сегодня производят с биосинтезом антоцианов. Все это стало возможным благодаря исследованиям биохимической природы пигментов, а также особенностей их биосинтеза у различных видов растений, как на уровне ферментов, так и на молекулярно-генетическом уровне. Накопленный к настоящему времени багаж знаний об антоциановых соединениях открыл неисчерпаемые возможности для создания декоративных растений с необычной окраской, а также культурных видов растений с повышенным содержанием антоциановых пигментов. И хотя достижения селекции — необычно окрашенные овощи и фрукты — уже сейчас доступны покупателям в некоторых странах, декоративные растения, созданные методами генетической инженерии, пока еще редки. Из-за ряда нерешенных трудностей, таких, например, как стабильность наследования модифицированной окраски, они еще не коммерциализированы (за исключением некоторых сортов петунии, голубой розы, лиловой гвоздики). Однако работа в этом направлении продолжается. Будем надеяться, что в скором времени появятся радующие глаз «чудеса науки», доступные всем любителям прекрасного.

Антоцианы

Антоцианы – пигментные вещества из группы гликозидов. Они находятся в растениях, обусловливая красную, фиолетовую и синюю окраски плодов и листьев.

Содержание антоцианов в продуктах

Антоцианы могут содержаться в небольших количествах в разных продуктах (в горохе, грушах, картофеле), но больше всего их в кожице ягод и плодов с темно-фиолетовой окраской. Ежевика – лидер по содержанию этого пигмента среди всех ягод. Но и такие ягодные растения, как черника, ирга, бузина, клюква, голубика, содержат достаточно много антоцианов.

Содержание антоцианов больше в кислых и темных сортах вишни, чем в сладких и красных. Много антоцианов в кожице винограда и в красном вине, получаемом из него. Белое вино производят из винограда без кожицы, поэтому оно менее богато этими пигментами. Содержание антоцианов определяет цвет виноградного вина.

Исследования показали, что бананы, хотя и не имеют темно-фиолетовой окраски, тоже являются богатым источником антоцианов.

Физические и химические свойства антоцианов

Разная окраска антоцианов зависит от того, с каким ионом образован комплекс органического красящего вещества. Так, пурпурно-красная окраска получается, если в состав комплекса входит ион калия, синий цвет придают магний и кальций.

Свойства антоцианов проявлять свой цвет зависят и от кислотности среды: чем она ниже, тем более красный цвет получается. Чтобы в условиях лаборатории различить виды антоцианов, используют хроматографию на бумаге или ИК-спектроскопию.

Количество антоцианов в том или ином продукте зависит от особенностей климата и энергии фотосинтеза растения. К примеру, в винограде на скорость образования этих веществ влияет продолжительность и интенсивность освещения его листвы. В разных сортах винограда содержится различный набор антоцианов, что обусловлено месторождением и сортом растения.

Высокая температура влияет на цвет красного виноградного вина, усиливая его. Кроме того, термическая обработка способствует длительному сохранению антоцианов в вине.

Полезные свойства антоцианов

Антоцианы не могут образовываться в организме человека, поэтому должны поступать с пищей. В сутки здоровому человеку необходимо не менее 200 мг этих веществ, а в случае болезни – не менее 300 мг. Они не способны накапливаться в организме, поэтому быстро выводятся из него.

Антоцианы оказывают бактерицидное действие – они могут уничтожать различные виды вредоносных бактерий. Впервые этот эффект использовали при изготовлении красного виноградного вина, которое не портилось при длительном хранении. Теперь антоцианы используются в комплексной борьбе с простудными заболеваниями, они помогают иммунной системе справляться с инфекцией.

По биологическим эффектам антоцианы похожи на витамин Р. Так, известно о свойстве антоцианов укреплять стенки капилляров и оказывать противоотечное действие.

Полезные свойства антоцианов используются в медицине при производстве различных биологических добавок, особенно для применения в офтальмологии. Ученые обнаружили, что антоцианы хорошо накапливаются в тканях сетчатки. Они укрепляют ее сосуды, уменьшают ломкость капилляров, как это бывает, например, при диабетической ретинопатии.

Антоцианы улучшают строение волокон и клеток соединительной ткани, восстанавливают отток внутриглазной жидкости и давление в глазном яблоке, что используют при лечении глаукомы.

Антоцианы являются сильными антиоксидантами — они связывают свободные радикалы кислорода и препятствуют повреждению мембран клеток. Это тоже положительно сказывается на здоровье органа зрения. Люди, регулярно употребляющие в пищу богатые антоцианами продукты, имеют острое зрение. Также их глаза хорошо переносят высокую нагрузку и легко справляются с утомляемостью.

Разноцветные «чудеса» науки

Статья на конкурс «био/мол/текст»: Несколько столетий назад началась одна из самых интересных и красивых историй — история изучения цвета у растений. В ходе изучения растительных пигментов были сделаны важнейшие открытия современной биологии (законы Менделя, мобильные генетически элементы, явление РНК-интерференции). На сегодняшний день вопросы о биохимической природе пигментов растений, их биосинтезе и его регуляции достаточно подробно исследованы. А полученные данные активно применяются учёными для манипуляций с цветом у растений.

Конкурс «био/мол/текст»-2012

Эта работа заняла первое место в номинации «Приз зрительских симпатий» конкурса «био/мол/текст»-2012.

Спонсор конкурса — дальновидная компания Thermo Fisher Scientific.

В последнее время как в российских, так и в зарубежных СМИ появляются сообщения о «чудо-фруктах», «чудо-овощах» и «чудо-цветах» с необычной окраской, которая либо не встречается у данных видов растений, либо встречается, но очень редко. Так, например, немалый фурор среди российской общественности произвела новость о создании уральскими селекционерами сорта картофеля «Чудесник» с фиолетовой окраской мякоти (рис. 1, слева).

И хотя на российском рынке фиолетовая морковь и перец являются чем-то необычным и очень редким, за рубежом овощами с фиолетовой окраской уже никого не удивить (рис. 1, в центре). Среди «чудес» науки, которые поражают воображение многих людей, можно упомянуть голубые розы (рис. 1, справа), впервые созданные в 2004 году австралийской компанией «Флориген» (Florigene) при поддержке японского холдинга «Сантори».

Рисунок 1. Растения экзотических цветов. Слева: Клубень картофеля сорта «Чудесник», выведенного сотрудниками Уральского научно-исследовательского института сельского хозяйства. В центре: Морковь с пурпурной окраской корнеплода на рынке в Турции. Справа: Первая в мире «синяя» роза, созданная австралийскими учеными из компании «Флориген» (Florigene) при поддержке японского холдинга «Сантори».

Приведенные примеры растений с необычной для нас окраской различных органов объединяет то, что все они были искусственно созданы человеком с помощью манипуляций с окраской, которая обусловлена растительными пигментами — антоцианами. Однако без всестороннего исследования природы антоциановой окраски и генетической составляющей биосинтеза антоциановых соединений манипуляция с окраской у различных видов растений была бы невозможна.

Что такое антоцианы? Несколько слов о химии

На сегодняшний день достаточно хорошо исследованы такие растительные пигменты, как флавоноиды, каротиноиды и беталаины; они имеют различную химическую структуру и придают растениям различную окраску. И хотя каротиноиды и беталаины тоже очень интересные пигменты, в данной статье мне бы хотелось остановиться на пигментах флавоноидной природы, поскольку именно они обусловливают огромное разнообразие оттенков цветов у растений. К данной группе относятся повсеместно распространенные среди цветковых растений антоцианы, которые не только окрашивают растения в розовые, красные, оранжевые, алые, пурпурные, голубые, темно-синие цвета, но и являются очень полезными для человека биологически активными молекулами . И хотя другие флавоноидные соединения также могут участвовать в образовании цвета у растений (например, ауроны обеспечивают желтую окраску, а бесцветные флавонолы стабилизируют антоциановые пигменты), основное внимание в статье будет уделено именно антоцианам.

Итак, антоцианы — это растительные пигменты, которые могут присутствовать у растений в генеративных (цветках, пыльце) и вегетативных (стеблях, листьях, корнях) органах, а также в плодах и семенах . При этом данные соединения могут либо постоянно присутствовать в клетке, либо появляться на некоторое время на определенной стадии развития растений или при действии стресса. Последнее обстоятельство навело ученых на мысль, что данные соединения нужны не только для окраски цветов и плодов для привлечения насекомых-опылителей и распространителей семян, но и для борьбы с различными типами стрессов .

Рисунок 2. Базовая структура антоцианидинов и антоцианов. Представлена нумерация атомов углерода.

Первые опыты по изучению антоциановых соединений и их химической природы были проведены известным английским химиком Робертом Бойлем еще в 1664 г., когда он впервые обнаружил, что под действием кислот синий цвет лепестков василька изменялся на красный, под действием же щелочи лепестки зеленели . В 1913–1915 гг. немецкие биохимики Р. Вильштеттер и А. Штоль опубликовали серию работ, проливших свет на вопрос о сущности природной окраски антоцианов. Из цветков различных растений они выделили индивидуальные пигменты и описали их химическое строение. Оказалось, что антоцианы в клетках находятся преимущественно в виде гликозидов. Их агликоны (базовые молекулы-предшественники), получившие название антоцианидинов, связаны преимущественно с сахарами глюкозой, галактозой, рамнозой .

Все антоцианы (которых известно более 500, и число это растет ) имеют общий С15-углеродный скелет, образованный двумя бензольными кольцами А и В, соединенными С3-фрагментом. При этом от других флавоноидных соединений антоцианы отличаются наличием положительного заряда и двойной связи в С-кольце (рис. 2). Несмотря на огромное разнообразие антоциановых соединений, все они представляют собой производные шести основных антоцианидинов: пеларгонидина, цианидина, пеонидина, дельфинидина, петунидина и мальвидина, которые отличаются боковыми радикалами R1 и R2 (рис. 2, табл. 1). Поскольку при биосинтезе (о нем речь пойдет чуть ниже) пеонидин образуется из цианидина, а петунидин и мальвидин — из дельфинидина, можно выделить три основных антоцианидина: пеларгонидин, цианидин и дельфинидин, которые, таким образом, являются предшественниками всех антоциановых соединений.

Таблица 1. Антоцианидины, являющиеся предшественниками всех антоциановых соединений. R1, R2 — боковые радикалы В-кольца (рис. 2).

Антоцианидин R1 R2 Цвет
цианидин (Cy) ОН Н пурпурный
пеонидин(Pn) ОСН3 Н пурпурно-синий
пеларгонидин (Pg) Н Н красно-оранжевый
мальвидин (Mv) ОСН3 ОСН3 пурпурный
дельфинидин (Dp) ОН ОН синий
петунидин (Pt) ОСН3 ОН пурпурный

Имея общее строение С15-углеродного скелета, индивидуальные соединения в классе антоцианов выделяют на основе наличия, положения и характера модификаций основного С15-углеродного скелета. В качестве примера строения индивидуального соединения антоциана с модификациями А-, В- и С-колец на рисунке 3 приведена структура так называемого «небесно-синего антоциана», который придает растениям ипомеи голубую окраску.

Рисунок 3. Структура «небесно-синего антоциана» (C08642). Соединение выделено из Ipomoea tricolor. На рисунке отмечены: синим — пеонидин (метилированное производное цианидина); зеленым — остатки кофейной кислоты; черным — остатки глюкозы.

Какую именно окраску будет иметь растение, зависит от многих факторов:

  • структуры и концентрации антоцианов (которая, кстати, зависит и от наличия стресса — засухи, интенсивного освещения, холода);
  • pH в вакуолях, где они накапливаются (см. выше описание опытов Роберта Бойля);
  • наличия ко-пигментов, стабилизирующих антоциановую окраску;
  • ионов металлов (алюминия, железа, магния, молибдена, вольфрама), с которыми антоцианы могут образовывать комплексы, меняя свой цвет на голубой. В этом случае очень показательным является пример образования комплекса антоцианов корня горчицы с ионами молибдена (рис. 4);
  • локализации этих соединений в тканях растений.

Рисунок 4. Поперечный срез корней горчицы, росших в среде с молибденом (+Мо) и без него (−Мо). Данный вид растения накапливает антоцианы в эпидермисе корня, которые с ионами молибдена образуют комплексы, меняя при этом цвет с пурпурного на синий.

Существует такая закономерность: голубой (синий) цвет имеет дельфинидин и его производные, красно-оранжевую окраску имеют производные пеларгонидина, а пурпурно-красную — цианидина. При этом голубой цвет обусловливают гидроксильные группы (табл. 1, рис. 3), метилирование которых (присоединение группы —CH3) приводит к «покраснению» . Однако следует учитывать, что одно и то же антоциановое соединение в зависимости от сдвига в величине кислотности клеточного сока может приобретать различные оттенки. Так, раствор антоцианов в кислой среде имеет красный, в нейтральной — пурпурный, а в щелочной — желто-зелёный цвет (рис. 5).

Рисунок 5. Изменение окраски раствора антоцианов, выделенных из краснокочанной капусты, при изменении рН раствора от 1 до 10 (слева направо).

Итак, чем обусловлены оттенки антоциановой пигментации, почему они разные у разных видов растений, или даже у одних и тех же растений в разных условиях произрастания, становится ясно. Вооружившись уже изложенными данными, каждый читатель может сам поэкспериментировать со своими домашними растениями, понаблюдав за изменением их окраски. Однако, если в ходе этих экспериментов вы добьетесь желаемого оттенка цвета и ваше растение выживет, то уже точно оно не передаст данный оттенок своим потомкам. Чтобы эффект был стойким, необходимо разобраться еще в одном аспекте формирования цвета, а именно в генетической составляющей биосинтеза антоцианов в клетках растений.

Молекулярно-генетические основы биосинтеза антоцианов

Данный вопрос исследован на сегодняшний день достаточно полно, чему немало поспособствовали мутанты различных видов растений с нарушенным биосинтезом антоцианов. Было установлено, что на биосинтез антоцианов (а, следовательно, и на формируемый оттенок у растения) влияют мутации в трех типах генов :

  1. Кодирующих ферменты, участвующие в цепи биохимических превращений (структурные гены).
  2. Определяющих транскрипцию структурных генов в нужное время в нужном месте (регуляторные гены).
  3. Кодирующих транспортеры антоцианов в вакуоли (известно, что антоцианы, находящиеся в цитоплазме, окисляются и формируют агрегаты бронзового цвета, которые являются очень токсичными для клеток растений ).

Благодаря методам биохимии и молекулярной генетики все стадии биосинтеза антоцианов и осуществляющие их ферменты на сегодняшний день известны и достаточно полно исследованы (рис. 6), в том числе из многих видов растений выделены структурные и регуляторные гены биосинтеза антоцианов . Знание особенностей биосинтеза антоциановых пигментов у конкретного вида растения позволяет проводить манипуляции с его окраской на генетическом уровне, создавая растения с необычной пигментацией, которые будут передавать новые признаки окраски из поколения в поколение.

Рисунок 6. Биосинтез антоцианидинов: цианидина, пеларгонидина, дельфинидина. Антоцианидины далее подвергаются реакциям модификации (гликозилированию, ацилированию, метилированию), которые осуществляются гликозилтрансферазами (GT), ацилтрансферазами (AT) и метилтрансферазами (MT). Типичная окраска, которую имеют антоцианы, образующиеся из приведенных антоцианидинов, представлена на рисунке, но она зависит от многих факторов: pH, ко-пигментации с бесцветными флавоноидами, комплексами с ионами тяжелых металлов. Заметьте, что метилированию В-кольца (синие прерывистые стрелки) подвергаются антоцианы, а не антоцианидины. Аббревиатуры: халконсинтаза (CHS); халконфлаванонизомераза (CHI); дигидрофлавонол 4-редуктаза (DFR); флаванон-3-гидроксилаза (F3H); флавоноид-3′-гидроксилаза (F3′H); флавоноид-3′,5′-гидроксилаза (F3′5′H); антоцианидинсинтаза (ANS); флавон синтаза (FNS); флавонол синтаза (FLS).

, рисунок с модификациями

Подходы и «горячие точки» для модификации цвета у растений

В связи с вышеизложенным «горячими точками» для модификации цвета у растений в основном являются структурные и регуляторные гены. Гены, кодирующие транспортеры, также используются для изменения цвета, но не так часто, как две другие группы генов.

Подходы, с помощью которых можно модифицировать окраску растений, делятся на два типа. К первому типу относятся подходы на основе методов селекции, позволяющие ввести гены от доноров — растений близкородственного вида, имеющих нужный признак. По славам авторов «Чудесника», именно методом селекции был создан этот сорт (рис. 1, слева). Ещё один яркий пример — это пшеница с пурпурным и голубым цветом зерна, обусловленным антоцианами (рис. 7).

Рисунок 7. Пурпурное (слева), голубое (справа) и неокрашенное (в центре) зерно пшеницы.

В дикой природе пшеница с пурпурным зерном впервые была обнаружена в Эфиопии (где, по всей видимости, и появился данный признак), а потом гены, которые обусловливают этот признак, были введены методами селекции в возделываемые сорта мягкой пшеницы . Пшеница с голубым зерном в природе не встречается, но зато голубое зерно имеет родственник пшеницы — пырей. Скрещивая пырей и пшеницу и ведя отбор по данному признаку, селекционеры получили пшеницу с голубым зерном, как у пырея . В вышеназванных примерах в геном пшеницы были введены регуляторные гены. То есть, пшеница и так имеет функциональный аппарат биосинтеза антоцианов (все ферменты необходимые для биосинтеза в порядке), а, вводя методами селекции регуляторные гены от родственных видов, у пшеницы запускают машину биосинтеза антоцианов именно в зерне.

Схожий пример, но уже с использованием второй группы методов манипуляции с окраской — методов генетической инженерии: были получены томаты с повышенным содержанием антоцианов . В норме спелые томаты содержат каротиноиды, в том числе жирорастворимый антиоксидант ликопин; из флавоноидов в них есть небольшое количество нарингенина халкона (2′,4′,6′,4-тетрагидроксихалкон, см. рис. 6) и рутина (гликозированный 5,7,3′,4′-тетрагидрооксифлавонол). Вводя в растения томата генетическую конструкцию, содержащую регуляторные гены биосинтеза антоцианов львиного зева Ros1 и Del под управлением промотора E8, активного в плодах томата, авторам удалось получить томаты с высоким содержанием антоцианов (рис. 8). Таким образом, запустить «машину» биосинтеза антоцианов в определенной ткани можно посредством манипуляции с регуляторными генами, которую проводят либо методами селекции, либо методами генетической инженерии.

Рисунок 8. Томаты с повышенным содержанием антоцианов в плодах, полученные методом генетической инженерии

Пример использование генетической инженерии, для манипуляций с окраской за счет структурных генов биосинтеза антоцианов — пионерская работа, проведенная на петунии . В этой работе впервые в истории были применены методы генетической инженерии с целью изменения окраски растений. В норме растения петунии вовсе не содержат пигментов, производных от пеларгонидина (рис. 6). Это связано с тем, что для фермента DFR (дигидрофлавонол 4-редуктазы) петунии самым предпочтительным субстратом является дигидромирицетин, менее предпочтительным — дигидрокверцетин, а дигидрокемпферол вовсе не используется в качестве субстрата (рис. 6).

Совершенно другая картина субстратной специфичности фермента DFR наблюдается у кукурузы, DFR которой предпочтительнее использует дигидрокемпферол в качестве субстрата . Вооружившись этими знаниями, Мейер с коллегами использовали мутантную линию петунии, у которой отсутствовали функциональные ферменты F3′Н и F3′5′H. Глядя на рисунок 6, нетрудно заметить, что данная мутантная линия накапливала дигидрокемпферол, который не является субстратом для DFR петунии, но зато является субстратом для DFR кукурузы. Введя в мутантную линию генетическую конструкцию, содержащую ген Dfr кукурузы, Мейер получил петунию с несвойственной для неё кирпично-красной окраской цветков (рис. 9).

Рисунок 9. Петунии. а — Мутантная линия петунии с бледно-розовой окраской венчика из-за присутствия следовых количеств антоцианов — производных цианидина и дельфинидина. б — Генетически модифицированная петуния, накапливающая антоцианы — производные пеларгонидина.

Однако не всегда у исследователей под руками есть такие удобные мутанты с отсутствием какой-либо ферментативной активности, поэтому наиболее часто при модификации окраски растений приходится её «выключать» и «включать» другую, требуемую активность. Именно такой подход был реализован при создании первой в мире розы с синей окраской бутонов (рис. 1, справа), схема создания которой приведена на рисунке 10.

Рисунок 10. Схема создания синей розы.

У роз, созданных усилиями селекционеров, окраска лепестков варьирует от ярко-красных и нежно-розовых до жёлтых и белоснежных. Интенсивное изучение биосинтеза антоцианов у роз позволило установить, что они не имеют F3′5′H-активности, а фермент DFR розы использует в качестве субстратов дигидрокверцетин и дигидрокемпферол, но не дигидромирицетин (рис. 6). Поэтому при создании синей розы учёные выбрали следующую стратегию.

  1. Сначала «отключали» собственный фермент DFR (для этого применялся подход, основанный на РНК-интерференции).
  2. Затем в геном розы был введен ген, кодирующий функциональный F3′5′H анютиных глазок.
  3. После этого в геном был введен ген Dfr ириса, который кодирует фермент с дигидромирицетин-субстратной специфичностью, производящий дельфинидин — предшественник антоцианов с синей окраской.

При этом, чтобы F3′5′H анютиных глазок и F3′H розы не конкурировали друг с другом за субстрат (оба фермента используют в качестве субстрата дигидрокемпферол, рис. 6), для создания синей розы был выбран доступный генотип с отсутствием F3′H активности.

Еще одни яркий пример использования накопленных данных о биосинтезе флавоноидных пигментов с целью создания растений с несвойственной для них окраской — это получение методами генетической инженерии растений торении с жёлтой окраской цветков (рис. 11).

Рисунок 11. Схема биосинтеза антоцианов и ауронов. Снизу приведены цветки обычной, накаливающие антоцианы (слева), и трансгенной торении, накапливающие ауроны (справа). THC — тетрагидроксихалкон, PHC — пентагидроксихалкон.

, рисунок с модификациями

Известно, что жёлтую окраску имеют два типа пигментов: ауроны (класс пигментов флавоноидной природы, которые обусловливают яркую жёлтую окраску цветков львиного зева и георгин), и каротиноиды (пигменты цветков томатов и тюльпанов). В ходе анализа биосинтеза ауронов у львиного зева было установлено, что данные пигменты синтезируются из халконов посредством двух ферментов — 4′CGT (4′-халконгликозилтрансферазы) и AS (ауреузидинсинтазы) (рис. 11). Введение генетических конструкций с генами 4′Cgt и As львиного зева в растения торении, в норме имеющие синюю окраску цветков, совместно с ингибированием биосинтеза антоциановых пигментов привело к накоплению ауровнов и, следовательно, к яркой жёлтой окраске цветков (рис. 11). (Читатель самостоятельно может предположить, на уровне работы каких ферментов может быть заблокирован биосинтез антоцианов в этом случае.) Разработанная специалистами стратегия может быть использована для получения желтой окраски цветков не только у торении, но и у герани и фиалки .

Приведенные примеры — это лишь малая доля того, какие манипуляции ученые проводят с тем, что им очень хорошо известно — с биосинтезом антоцианов.

Как видно, огромному успеху в манипуляции с окраской у растений способствует интенсивное исследование биохимической природы пигментов, а также особенностей их биосинтеза у различных видов растений — как на уровне ферментов, так и на молекулярно-генетическом уровне. Накопленный к настоящему времени багаж знаний об антоциановых соединениях открыл неисчерпаемые возможности для создания декоративных растений с необычной окраской, а также культурных видов растений с повышенным содержанием антоциановых пигментов. И хотя достижения селекции — необычно окрашенные овощи и фрукты — уже сейчас доступны покупателям в ряде стран, декоративные растения, созданные методами генетической инженерии, в большинстве своем на рынке являются ещё достаточно редкими. Дело в том, что из-за ряда нерешенных трудностей — таких, например, как стабильность наследования модифицированной окраски, — они ещё не коммерциализированы (за исключением некоторых сортов петунии, синей розы, лиловой гвоздики). Однако работа в этом направлении продолжается. Будем надеяться, что в скором времени появятся радующие глаз «чудеса» науки, которые будут доступны всем любителям прекрасного.

Литература

Исследовательская работа по химии ученицы Сидоренко Ангелины «Растительные пигменты антоцианы»

XV городская конференция

«Юность Архангельска»

Направление – Химия

Растительные пигменты антоцианы как индикаторы

Работу выполнила: ученица ГБНОУ АО «Университетская Ломоносовская гимназия» 1ОВ класса Сидоренко Ангелина Игоревна

Научный руководитель: Захарова Ирина Германовна, учитель химии

Архангельск 2015

Оглавление

  1. Введение. Актуальность. Цели. Задачи.______________________________________ 3

  2. Основная часть.

2.1. Обзор источников информации

2.1.1.Понятие пигментов. Антоцианы.____________________________________ 3

3. Экспериментальная часть.

3.1. Выделение антоцианов и изучение их индикаторных свойств. _________________ 6

  1. Заключение_______________________________________________________________ 8

  2. Библиография_____________________________________________________________ 8

  3. Приложение ______________________________________________________________9

Введение.

В 21 веке наука очень быстро развивается. Мир на пороге новых открытий. Сейчас одно из самых актуальных направлений химических и биологических исследований — это изучение пигментов растений, в частности антоцианов. Поэтому моя работа достаточно актуальна. Не удивительно! Ведь нас окружает множество разнообразных химических соединений в качестве растворов бытовой химии. И многие из них требуют аккуратного, грамотного обращения. Для этого, немаловажно, знать водородный показатель этих веществ. А его измеряют с помощью различных индикаторов, в том числе растительных пигментов.

Сегодня учеными изучены такие растительные пигменты, как флавоноиды, каротиноиды и беталаины. Всем известны каротиноиды моркови, а к беталаинам относятся, например, пигменты свеклы. Группа флавоноидных соединений вносит наибольший вклад в разнообразие оттенков цветов у растений. К данной группе относятся желтые ауроны, халконы и флавонолы, а также главные герои этой исследовательской работы — антоцианы, которые окрашивают растения в розовые, красные, оранжевые, алые, пурпурные, голубые, темно-синие цвета. Кстати, антоцианы не только красивы, но и очень полезны для человека: как выяснилось в ходе их изучения, это биологически активные молекулы. Несмотря на обилие научных работ, антоцианы еще остаются малоизученными.

В своей работе я использовала вытяжки с антоцианами, полученные из сока северных ягод ирги с нашего дачного участка и черники, а также краснокочанной капусты.

Цель: изучить возможность использования антоцианов в качестве веществ с индикаторными свойствами.

Задачи: Выяснить, что такое антоцианы, где встречаются, отчего изменяется их окраска. Изучить их индикаторные свойства, а также пользу для организма человека. Найти применение полученных знаний в быту.

Объект: растительные пигменты — антоцианы.

Предмет: свойства, строение и значение антоцианов

Основная часть

Обзор источников информации

Понятие пигментов. Биологические пигменты (биохромы) — окрашенные вещества, входящие в состав тканей организмов. Биологические пигменты играют важную роль в жизнедеятельности живых существ. Это звено, связывающее световые условия окружающей среды и обмен веществ организма. Цвет пигментов определяется наличием в их молекулах хромофорных групп, избирательно поглощающих свет в определённой части видимого спектра солнечного света. Изменение цвета растительных пигментов в различных условиях можно использовать в аналитической химии. Такие вещества — индикаторы хорошо известны в химии. Изучение растительных индикаторов — одно из популярных направлений химических исследований в настоящее время. Несмотря на наличие большого количества научных работ, данная проблема ещё до конца не изучена. Интересную информацию химики получают при исследовании растений.

Антоцианы. Антоциан (от греч, «антос» — цветок, «цианос» — голубой), впервые был выделен из цветка василька синего. Их открытие было связано с одной из самых интересных и красивых историй в науке — историей изучения цвета у растений. Группа антоцианов довольно многочисленна. В отличие от хлорофилла, они не связаны внутри клетки с пластидными образованиями, а чаще всего растворены в клеточном соке, иногда встречаются в виде мелких кристаллов, Поэтому, антоцианы легко извлечь из любых

синих или красных частей растения. Растительные пигменты антоцианы сыграли важную роль в открытии законов Г. Менделя, мобильных генетических элементов, РНК — интерференции — все эти открытия были сделаны благодаря наблюдениям за окраской растений. На сегодняшний день биохимическая природа антоцианов, их биосинтез и его регуляция достаточно подробно исследованы. Эти знания имеют и прикладное значение. Полученные данные позволяют создавать необычно окрашенные сорта декоративных растений и сельскохозяйственных культур . В последнее время в российских и зарубежных СМИ часто появляются сообщения о чудо — фруктах, чудо — овощах и чудо — цветах с необычной окраской, которая или не встречается у данных видов растений, или встречается, но очень редко. Фурор среди российской общественности недавно произвела новость о новом сорте картофеля «Чудесник» с фиолетовой окраской мякоти, созданном селекционерами из «Уральского научно-исследовательского института сельского хозяйства». В числе овощей с непривычной для нас фиолетовой окраской можно также упомянуть капусту, перец, морковь, цветную капусту. Заметим, что все допущенные к выращиванию в коммерческих целях сорта фиолетовых овощей, фруктов и злаков были созданы в ходе селекционной работы, это не генномодифицированные сорта. Еще один пример — голубая роза, мечта не одного поколения селекционеров и садоводов. До 2004 года синие бутоны у розы можно было получить лишь с помощью химических красителей, например, индиго, которые впрыскивали в корни белой розы. В 2004 году методами генетической инженерии впервые в мире была получена настоящая голубая роза.

Эти и другие смелые манипуляции с окраской, которые пресса называет «чудесами», стали возможными благодаря всестороннему исследованию природы антоциановой пигментации и генетической составляющей биосинтеза антоциановых соединений.

Итак, антоцианы — растительные пигменты, которые могут присутствовать у растений как в генеративных органах (цветках, пыльце), так и в вегетативных (стеблях, листьях, корнях), а также в плодах и семенах. Они содержатся в клетке постоянно, либо появляются на определенной стадии развития растений или под действием стресса. Последнее обстоятельство навело ученых на мысль, что антоцианы нужны не только для того, чтобы яркой окраской привлекать насекомых-опылителей и распространителей семян, но и для борьбы с различными типами стрессов.

История изучения. В 1913-1915 годах немецкий биохимик Рихард Вилыптеттер и его швейцарский коллега Артур Штоль опубликовали серию работ, посвященных антоцианам. Из цветков различных растений они выделили индивидуальные пигменты и описали их химическое строение.

Оказалось, что антоцианы в клетках находятся преимущественно в виде гликозидов. «За исследования красящих веществ растительного мира, особенно хлорофилла» в 1915 году Рихард Вилыптеттер был удостоен Нобелевской премии по химии.

А в Древней Руси, с помощью растений, красили яйца перед пасхой в различные цвета. Вот, например, синего или красного цвета можно было добиться при помощи фиолетовых растений, содержащих антоцианы. Чтобы добиться синего оттенка необходимо было добавлять золу, обеспечивающую раствору щелочность. А красный цвет яиц получался при добавлении каких-либо окрашенных кислых ягод.

Как я уже сказала ранее — разная окраска антоцианов зависит от того, с каким ионом образован комплекс органического красящего вещества. Так, пурпурно-красная окраска получается, если в состав комплекса входит ион калия, синий цвет придают магний и кальций. Свойства антоцианов проявлять свой цвет зависят от кислотности среды: чем она ниже, тем более красный цвет получается. Чтобы в условиях лаборатории различить виды антоцианов, используют хроматографию на бумаге или ИК-спектроскопию. Количество антоцианов в том или ином продукте зависит от особенностей климата и энергии фотосинтеза растения. К примеру, в винограде на скорость образования этих веществ влияет продолжительность и интенсивность освещения его листвы. В разных сортах винограда содержится различный набор антоцианов, что обусловлено месторождением и сортом растения. Высокая температура влияет на цвет красного виноградного вина, усиливая цвет. Кроме того, термическая обработка способствует длительному сохранению антоцианов в вине.

Содержание антоцианов в природных объектах. Антоцианы могут содержаться в небольших количествах в разных растениях (в горохе, грушах, картофеле), но больше всего их в кожице ягод и плодов с темно-фиолетовой окраской. Ежевика — лидер по содержанию этого пигмента среди всех ягод. Но и наши северные ягодные растения такие, как черника, ирга, клюква, голубика, содержат достаточно много антоцианов. Также в краснокочанной капусте содержится большое количество антоцианов. Можно сказать, что она является лидером среди овощей по содержанию этого пигмента. Именно поэтому я использовала краснокочанную капусту, чернику и иргу. Содержание антоцианов больше в кислых и темных сортах вишни, чем в сладких и красных. Много антоцианов в кожице винограда и в красном вине, получаемом из него. Белое вино производят из винограда без кожицы, поэтому оно менее богато этими пигментами. Содержание антоцианов определяет цвет виноградного вина и виноградного сока. Исследования показали, что бананы, хотя и не имеют темно-фиолетовой окраски, тоже являются богатым источником антоцианов.

Полезные свойства антоцианов. Антоцианы не могут образовываться в организме человека, поэтому должны поступать с пищей. В сутки здоровому человеку необходимо не менее 200 мг этих веществ, а в случае болезни — не менее 300 мг. Они не способны накапливаться в организме, поэтому быстро выводятся из него. Антоцианы оказывают бактерицидное действие — они могут уничтожать различные виды вредоносных бактерий. Впервые этот эффект использовали при изготовлении красного виноградного вина, которое не портилось при длительном хранении. Теперь антоцианы используются в комплексной борьбе с простудными заболеваниями, они помогают иммунной системе справляться с инфекцией. По биологическим эффектам антоцианы похожи на витамин Р. Так, известно о свойстве антоцианов укреплять стенки капилляров и оказывать противоотечное действие. Полезные свойства антоцианов используются в медицине при производстве различных биологических добавок, особенно для применения в офтальмологии. Ученые обнаружили, что антоцианы хорошо накапливаются в тканях сетчатки. Они укрепляют ее сосуды, уменьшают ломкость капилляров. Антоцианы улучшают строение волокон и клеток соединительной ткани, восстанавливают отток внутриглазной жидкости и давление в глазном яблоке, что используют при лечении глаукомы. Антоцианы являются сильными антиоксидантами — они связывают свободные радикалы кислорода и препятствуют повреждению мембран клеток. Это тоже положительно сказывается на здоровье органа зрения. Люди, регулярно употребляющие в пищу богатые антоцианами продукты, имеют острое зрение. Также их глаза хорошо переносят высокую нагрузку и легко справляются с утомляемостью.

Выводы: Проанализировав литературу я выяснила, что антоцианы — растительные биологические пигменты, обладающие комплексом полезных для человека свойств: индикаторными, антиоксидантными, бактерицидными. Особенности этих веществ важно знать, чтобы сохранить своё здоровье, а индикаторные свойства помогут в обращении с бытовой химией.

Экспериментальная часть.

Первые опыты по изучению антоциановых соединений и их химической природы провел известный английский химик Роберт Бойль. Еще в 1664 году он впервые обнаружил, что под действием кислот синий цвет лепестков василька изменяется на красный, под действием же щелочи лепестки зеленеют. Я заинтересовалась этим фактом и решила провести исследование.

Исследование включало в себя:

  1. Выделение антоциана из сока краснокочанной капусты, черники и ирги.

  2. Изучение изменения цвета выделенного антоциана от рН среды раствора.

  3. Создание шкалы изменения цвета.

  4. Изготовление индикаторной бумаги.

5.Измерение рН среды средств бытовой химии и продуктов питания человека.

Методика выполнения экспериментальной части.

Приборы и материалы:

Краснокочанная капуста, ягоды черники, ягоды ирги, вода, речной песок, соли и кислоты, чистые пробирки, ступка с пестиком, фильтровальная бумага, универсальный индикатор.

Исследование № 1

Ход работы:

1 .Чтобы извлечь антоцианы из растения, я сначала мелко натёрла листья краснокочанной капусты на терке.

2. Затем растерла полученную кашицу в ступке с небольшим количеством речного песка.

3. После этого в полученную смесь я добавила небольшое количество воды и
отфильтровала в чистую пробирку. Получила вытяжку, содержащую антоцианы.

  1. Затем из школьной лаборатории я выбрала несколько солей и кислот. А именно: НС1, А1С1з, МgS04, КCNS, Na2СОз. Приготовила 1М растворы и измерила рН среды с помощью универсального индикатора.

5.После этого, к растворам я добавила по капле вытяжку. Наблюдалось изменение цвета антоцианов в исследуемых растворах c разной величиной pH.

Результаты эксперимента оформлены в таблицу:

Раствор

НС1

А1С1з

КCNS

МgS04

Na2СОз

рН

0

3

6

7

11

Цвет

(фото см. в приложении) Исследование № 2

Антоцианом, полученным из черники, были пропитаны фильтровальные бумажки, после этого с их помощью я измерила кислотность среды у средств бытовой химии. Результаты опыта помещены в таблицу:

Название

рН

«Санокс» средство для чистки

1

«Dosiа» порошок стиральный

4

«Gillettе» пена для бритья

6

«Ворсинка» кондиционер для белья

7

«Пемос» порошок стиральный

10

«Sorti» жидкость для мытья посуды

11

Таблица. Измерение рН среды средств бытовой химии.

Исследование №3.

С помощью антоцианов, выделенных из ирги, я исследовала рН среды продуктов питания:

Название

рН

Название

рН

Уксус

2

Арбуз

5

Сок лимона

2

Чай зеленый

6

Черника

3

Масло

6

Горчица

4

Авокадо

6

Кетчуп томатный

4

Молоко

7

Мед

4

Желток яйца

8

Таблица. Измерение рН среды продуктов питания.

Заключение.

В ходе выполнения исследовательской работы мною было выяснено:

1. Антоцианы — разновидность биохромов. Чаще всего растворены в клеточном соке, иногда встречаются в виде мелких кристаллов, поэтому, антоцианы легко извлечь из любых синих или красных частей растения. При всем их огромном многообразии антоциановые соединения — производные лишь шести основных антоцианидинов, которые отличаются боковыми радикалами в формуле молекул.

2.Антоцианы являются растительными индикаторами. Соединения антоциана с кислотами имеют розовый или красный цвет; соединения со щелочами — синий, а в нейтральной среде они фиолетовые.

3. Антоцианы очень полезны для человека, но они не могут самостоятельно синтезироваться в организме, поэтому они должны поступать с пищей. Например, с фруктами и ягодами (вишня, ирга, виноград, бананы) и овощами (краснокочанная капуста, горох, картофель).

4.При приготовлении блюд из растений, содержащих антоцианы, необходимо учитывать их индикаторные свойства. Так, если не добавить уксус или сок лимона при тушении краснокочанной капусты, то блюдо получится фантастического сине-фиолетового цвета, что понравится не всем потребителям.

При измерении рН продуктов питания оказалось, что большинство из них имеют кислую реакцию среды.

Библиография.

Приложение.

Приложение 1. Василек синий

Приложение 2. Голубая роза.

Приложение 3. Краснокочанная капуста.

Приложение 4. Ирга.

Приложение 6. Вытяжка антоциана из краснокочанной капусты.

Приложение 7. Изменение цвета индикатора.

Антоцианы и антиоксиданты польза и рецепты

Основные свойства антоцианов:

Оказывают противовоспалительный эффект. На этом факте основывается рекомендация внутреннего приема при дегенеративных заболеваниях суставов и воспалительных заболеваниях кишечника;
Антоцианы обладают способность «перехватывать» многие виды свободных радикалов: ОН*, -супероксидрадикал, свободные радикалы азота — выполняя антиоксидантную функцию; Кроме того, они могут обрывать свободнорадикальную цепь, вызванную ионами меди и аскорбиновой кислотой;
Антоцианы обладают противовирусной активностью. Производные дельфинидина препятствуют размножению некоторых вирусов гриппа, не оказывая инактивирующего влияния.
Антоциановые пигменты также обладают антимикробной активностью. Например, мальвидин имеет бактерицидные свойства в отношении е. coli
(Данное свойство, как и антиоксидантная способность, наиболее полно раскрывается в при кислых и слабокислых значениях рН.)
Антоцианы снижают в плазме крови уровень общего холестерина, ЛПНП, триглицеридов, С-реактивного белка. Польские ученые в 2007г. показали, что добавление экстракта аронии к традиционной терапии статинами существенно улучшает липидный профиль больных, перенесших инфаркт миокарда, и пациентов с метаболическим синдромом;
мягко снижают артериальное давление ( в среднем на 7-11 мм рт.ст.);
Подавляют окислительный стресс в клетках после гамма-излучения, что обосновывает его назначение во время проведения лучевой терапии. Защитное действие усиливается при совместном приеме экстракта аронии и пектина;
Снижают уровень глюкозы, что наиболее отчетливо прослеживается в снижении уровня НвАС1 больных сахарным диабетом. Дополнительную лепту вносит хлоргеновая кислота, замедляющая всасывание глюкозы в кишечнике;

Миртилин — основной антоциановый пигмент, обуславливающий как цвет, так и многие свойства плодов черники, представляет собой глюкозид (либо галактозид) дельфинидина и мальвидина.
Основные свойства миртилина:
Капилляропротекторное, выражающееся в т.ч. в стабилизации фосфолипазы эндотелиальных клеток;
Антиоксидантное;
Улучшение реологических свойств клеточной мембраны;
Ускорение регенерации родопсина (светочувствительного пигмента сетчатки, ответственного за чувствительность «приспособления» к изменениям интенсивности (яркости) света;
Улучшение микроциркуляции

Рецепт приготовления

Приготовление порошка из черники, имеет ряд особенностей:

Необходимо отжать сок из ягод, затем сушка при температуре 30-50 градусов и измельчение в кофемолке.

Способы обработки ягод для получения красивых плодов с глянцевым видом: Пектин. Его растворяют в воде в соответствии с инструкцией, изложенной на упаковке. Потом полученным раствором обливают ягоды и помещают их в сито, чтобы убрать лишнюю жидкость. Лимон. С цитруса добывают нужное количество сока и сбрызгивают им плоды. Бланширование. Готовят большую емкость с кипящей водой и миску со льдом. Ягоды на пару минут окунают в кипяток, а потом сразу в лед. После остывания перекладывают на сито для удаления воды. Сушить ягоды можно в специальном приспособлении – электросушилке или духовке. В первом их раскладывают в специальные лотки и дегидрируют на протяжении 6-10 часов, в зависимости от желаемого результата. После полного остывания чернику можно выложить в емкость для хранения.

Антиоксиданты:

— Защищают клетки путем нейтрализации разрушительного воздействия свободных радикалов, присутствующих в окружающей среде;
— Снижение окислительного воздействия, состояния, связанного с развитием многих хронических заболеваний
Ресвератрол находится в кожице и косточке винограда, и известен своими антиоксидантными и противовоспалительными свойствами. Виноградные флавоноиды содержатся во всех частях виноградной ягоды, в том числе кожице, мякоти и семенах.
Научные исследования на людях доказали, что виноградный порошок обеспечивает организм фитонутриентами, которые биологически доступны и значительно повышают антиоксидантный потенциал человека.
Масло из виноградных косточек состоит из 70% незаменимых жирных кислот, которые легко воспринимаются кожей, соединяют и задерживают влагу.
Виноградное масло содержит самый сильный естественный антиоксидант Ресвератрол.
Масло из косточек винограда обладает способностью регулировать салоотделение.
«Масло виноградной косточки» находится в числе немногих масел, подходящих для жирного и смешанного типов кожи. Виноградное масло стягивает, но не закупоривает поры!
Масло винограда — это мощное регенерирующее, антиоксидантное, увлажняющее, витаминизирующее средство. Регулирует функции мембран клеток, а также потовых желез, способствует выведению из организма окисленных агрессивных радикалов.
Уникальный состав виноградного масла делает его в 20 раз действеннее по отношению к опасным для организма свободным радикалам, чем витамин С.

Рецепт домашнего приготовления масла виноградных косточек

Косточки полностью созревших ягод промыть водой, подсушить в духовом шкафу при температуре 40-45 градусов, измельчить на мясорубке или в кофемолке. Наполнить пол литровую банку, уплотняя измельченную массу и залить рафинированным подсолнечным маслом. По мере впитывания масло следует доливать, чтобы покрыть сырье на 0.5 -1 см

Плотно закрыть крышкой и выдержать семь дней в холодильнике, время от времени перемешивая.

После настаивания отжать через два слоя марли и опять оставить в закрытой банке на 2- 3 дня. Осторожно, стараясь не взбалтывать, собравшееся вверху масло зеленоватого цвета сливают в бутылку. Для получения более концентрированного виноградного масла полученным маслом заливают свежую измельченную массу из косточек, и выполняют всю процедуру заново.

7 видов антиоксидантов и их лучшие пищевые источники

1) Каротиноиды

Эти растительные пигменты находятся во множестве фруктов и овощей. Они придают им яркие красные, оранжевые и желтые оттенки. Существует более 600 их видов. Вот некоторые из них:

Бета-каротин. Он преобразуется в витамин А при попадании внутрь организма. Бета-каротин помогает поддерживать здоровье кожи и глаз. Его защитные свойства лучше всего работают при одновременном употреблении витаминов Е и С. Продукты, богатые бета-каротином: морковь, манго, тыква, канталупа, папайя и сладкий картофель.

Альфа-каротин. Хотя он производит только половину витамина А, по сравнению с бета-каротином, употребление альфа-каротина связано с долголетием. У людей с высоким его уровнем в организме более низкий риск смерти от абсолютно всех причин, включая рак и сердечно-сосудистые заболевания. Альфа-каротин встречается во многих продуктах, что и бета-каротин, а также в мандаринах, помидорах, зимнем сквоше и горохе.

Ликопин — мощный антиоксидант, который снижает риск развития рака предстательной железы, остеопороза, инсульта и рака легких. Он встречается в красных фруктах: арбузах, помидорах, грейпфрутах, красной капусте, красном перце и гуаве.

Лютеин — наиболее известный своей ролью поддержания хорошего зрения. Лютеин — один из наиболее эффективных каротиноидов для снижения риска развития возрастной дегенерации желтого пятна или потери центрального зрения. Лютеин также защищает от повреждения кожи, вызванного светом, и нескольких заболеваний, как рак легких и молочной железы, сердечные заболевания и инсульт. Этот каротиноид содержится в листовой зелени: капусте, шпинате, брокколи, брюссельской капусте и зеленых бобах.

2) Флавоноиды

Существует более 6000 подгрупп, принадлежащих к семейству флавоноидов, что делает его самым большим из всех видов антиоксидантов, известных на сегодняшний день.

Флавоноиды кроме способности удалять свободные радикалы оказывают противовоспалительное, антидиабетическое, противораковое и нейропротекторное действия благодаря регулированию клеточных сигнальных путей и экспрессии генов.

Вот наиболее распространенные флавоноиды:

Антоцианы. По меньшей мере, 600 типов антоцианов (и их бескислородные анатомины) отвечают за ярко-красные, синие и фиолетовые цвета во фруктах и ​​овощах. Исследования показывают, что эти питательные вещества защищают от нескольких форм рака, а также от сердечно-сосудистых заболеваний и ожирения. Продукты с высоким содержанием антоцианов: ягоды, виноград, сливы, черная смородина, вишня, красная капуста и баклажаны.

Флавонолы. К этой подгруппе относят четыре основные фитохимические вещества: кверцетин, мирицетин, изорамнетин и кэмпферол. Употребление этих флавонолов полезно для улучшения умственной и физической работоспособности и уменьшения риска смертности от ишемической болезни сердца. Флавонолы содержатся в яблоках, луке, капусте, брокколи, ягодах, черном и зеленом чае.

Флаванолы. В состав подгруппы флаванолов входят катехины. Они наиболее часто встречаются в белом, зеленом и улунском чае, а также в какао. Некоторые исследования относительно влияния катехинов показали, что употребление этих видов чаев полезно для уменьшения жира в организме у мужчин, а шоколад активирует работу мозга.

Изофлавоны действуют как фитоэстроген. Их считают растительными источниками эстрогена, который отвечает за гормональную активность в организме. Изофлавоны благотворно влияют на рецепторы эстрогенов в печени, головном мозге и сердце, уменьшают риск рецидива рака молочной железы, увеличивают плотность костной ткани, уменьшают некоторые симптомы менопаузы и улучшают когнитивное здоровье, как у женщин, так и у мужчин. Присутствуют они в соевых продуктах и ​​бобах.

Флавоны. К ним относят лютеолин, хризин, апигенин и байкалейн. Флавоны продемонстрировали противоопухолевую, противомикробную и противовоспалительную активность. Содержатся в таких продуктах, как петрушка, острый перец, сельдерей и тимьян.

3) Витамины

Мы знаем, что употребление широкого спектра витаминов жизненно важно для поддержания здоровья, но не все витамины действуют как антиоксиданты.

Витамин А необходим для иммунной функции, хорошего зрения, здоровой кожи и костей. Он также помогает защитить организм от свободных радикалов. Как упоминалось выше, бета-каротин функционирует как провитамин А и содержится во многих фруктах и ​​овощах. Ретинол — еще одна форма витамина А, найденная только в продуктах на основе животного происхождения, таких как масло, печень трески, сыр чеддер, яйца и молоко.

Витамин С известный как аскорбиновая кислота не только очищает от свободных радикалов, но и помогает восстанавливать антиоксидантные свойства витамина Е. В отличие от других млекопитающих, у людей организм не может синтезировать свой витамин С, мы должны получать его из рациона питания. Хорошие источники витамина С: цитрусовые, дыни, киви, манго, ягоды, болгарский перец, брокколи и шпинат.

Витамин Е как и витамин А является жирорастворимым, он накапливается и хранится в организме, а используется только, когда это необходимо. Витамин Е помогает замедлить процесс старения в клетках организма. Хорошие его источники содержаться в семенах растений (семена подсолнечника, миндаля, арахиса и фундука), растительных маслах (оливковое масло, масло канолы и пальмовое масло), а также авокадо, спарже и швейцарском мангольде.

4) Изотиоцианаты

Эти фитохимические вещества встречаются в крестоцветных овощах: брокколи, цветная капуста, лиственная капуста, рукола, редька, васаби, дайкон и горчица. Изотиоцианаты представляют собой соединения, богатые серой. Так как они токсичны для растений, которые их производят, изотиоцианаты остаются инертными до тех пор, пока растение не повреждают жеванием, резкой или другим образом. Они действуют как естественная защита от вредителей и болезней.

Хотя изотиоцианаты действительно токсичны для людей в чрезвычайно высоких дозах, они обладают очевидными преимуществами для здоровья и антиоксидантными свойствами. Они не позволяют активировать канцерогены, уменьшают последствия приема химических веществ и ускоряют выведение токсинов из организма.

5) Ресвератрол

Он производится растениями как ответ на стресс, грибковую инфекцию и травму. Ресвератрол содержится в красном вине, какао, арахисе, клюкве, чернике и кожуре винограда.

Известно, что ресвератрол представляет большой интерес для ученых с 1990-х годов. По сей день в исследованиях на животных изучают его потенциальные свойства для профилактики и лечения рака, сердечно-сосудистых и нейродегенеративных заболеваний.

Несмотря на то, что он еще не прошел тщательную проверку в испытаниях на людях, исследования in vitro показали, что он эффективно нейтрализует свободные радикалы, одновременно повышая нашу врожденную антиоксидантную защиту, включая SOD, глутатион и каталазу.

6) Танины

Их еще называют дубильными кислотами. Эти натуральные консерванты, препятствующие росту многих вирусов, бактерий, дрожжей и грибов. Танины присутствуют во всем растительном царстве, особенно в коре лиственных деревьев, а также ягодах, орехах, бобовых, какао и в напитках, вроде кофе, чая, пива и вина.

Несмотря на то, что употребление танинов в высоких концентрациях связано с повреждением печени, раком и мальабсорбцией витаминов и минералов, еда с танинами, совершенно безопасна.

Танины являются мощными антиоксидантами. Помимо очищения от свободных радикалов, они очищают организм от тяжелых металлов, защищают от опухолей и сердечно-сосудистых заболеваний, снижают риск смерти при ожоговых травмах, ускоряют заживление ран и лечат воспаление.

7) Коэнзим Q10

Другой антиоксидант, который наш организм способен сам производить — это коэнзим Q10 (CoQ10). Он имеет решающее значение для здорового функционирования наших клеток. Производство CoQ10 снижается по мере старения и часто бывает дефицитным у людей, страдающих сердечными заболеваниями, диабетом, раком и болезнью Паркинсона.

Коэнзим Q10 можно принимать в форме пищевых добавок, но он содержится и в мясе, птице и рыбе, соевых бобах, орехах и масле канолы.

Помните, что прием антиоксидантных добавок в высокой дозе может нанести вред организму, а вот употребление пищи, естественно обогащенной антиоксидантами, не имеет потенциально разрушительных последствий.

Добавление фитохимикатов в обработанную пищу не делает ее здоровой и не дает никаких преимуществ в борьбе с болезнями.

Наилучшие результаты приносит не прием таблеток с высокой концентрацией антиоксидантов, а поступление их в организм из естественных источников с пищей.

Антиоксиданты из нашей пищи помогают противодействовать воздействию нездорового образа жизни, например, ускоренному старению, мутированию клеток, поврежденным тканям в коже и глазах, активации вредных генов в ДНК и низкому иммунитету.

В окружающем нас мире растений широко распространены пигменты, именуемые антоцианами. Они растворены в клеточном соке растений. Антоцианы легко извлечь из растений имеющих синюю, розовую либо красную окраску.

К примеру, листья краснокочанной капусты, всевозможные ягоды и некоторые травы имеют в своем составе кристаллики антоцианов. При этом цветность кристаллов зависит от среды, в которой они находятся.

Например, кислая среда придает антоцианам насыщено-красную окраску. Щелочь окрашивает кристаллы антоцианов в голубой цвет. Ну, а в нейтральной среде, они обладают фиолетовой окраской.

Теперь, придя в овощной магазин, вам не составит труда определить кислотно-щелочное равновесие покупаемых овощей и зелени!

Продукты богатые антоцианами:

Виноград темных сортов Базилик ереванский Салат листовой краснолистный

Общая характеристика антоцианов

Антоцианы — растительные пигменты, относящиеся к группе гликозидов. Их кристаллы не связаны с протопластами (как у хлорофилла), а способны свободно перемещаться во внутриклеточной жидкости.

Антоцианы часто предопределяют цвет лепестков цветков, окраску плодов и осенних листьев. Их окраска варьируется в зависимости от pH клеточного содержимого и может изменяться в процессе созревания плодов, либо в результате осеннего листопада.

В промышленности антоцианы извлекаются преимущественно из краснокочанной капусты или виноградной кожицы. Таким способом получают красный и фиолетовый красители, которые затем добавляют в напитки, мороженое, йогурты, сладости и другие кондитерские изделия.

На этикетках присутствие растительных пигментов обычно обозначаются как Е-163. Присутствие данных компонентов в готовых продуктах питания и витаминах не только не вредно, но и полезно для организма, об этом сказано в полном справочнике биодобавок.

Суточная потребность в антоцианах

Диетологи рекомендуют употреблять антоцианы в объеме 10-15 мг в сутки.

При этом не стоит впадать в крайности. Употребление малого количества овощей и фруктов, содержащих антоцианы, может привести к снижению защитных сил организма по отношению к онкоклеткам, чрезмерное употребление может привести к аллергическим реакциям организма.

Потребность в антоцианах возрастает:

  • в местности с большим количеством солнечных дней;
  • в случае генетической предрасположенности к онкозаболеваниям;
  • при работе, связанной с токами высокой частоты, а также с ионизирующим излучением;
  • людям, активно пользующимся услугами мобильной связи.

Потребность в антоцианах снижается:

  • при индивидуальной непереносимости продуктов, содержащих антоцианы;
  • при различных аллергических реакциях, возникающих после употребления таких продуктов.

Усваиваемость антоцианов

Антоцианы хорошо растворимы в воде, Считается, что они усваиваются нашим организмом на все сто процентов!

Полезные свойства антоцианов и их влияние на организм

Антоцианы являются мощными антиоксидантами, которые защищают наш организм от свободных радикалов. Они обладают уникальной способностью противостоять ультрафиолету и уменьшают риск возникновения онкозаболеваний.

Благодаря антоцианам замедляются процессы старения и лечатся некоторые неврологические заболевания. Антоцианы применяются для предотвращения, и в комплексной терапии при лечении бактериальных инфекций. Растительные пигменты также помогают предотвратить диабет, либо уменьшить его последствия.

Взаимодействие с эссенциальными элементами

Антоцианы хорошо взаимодействуют с водой и всеми соединениями, способными растворять гликозиды (растительные вещества, которые состоят из углеводной и не углеводной составляющей).

Признаки нехватки антоцианов в организме:

  • депрессия;
  • упадок сил;
  • нервное истощение;
  • снижение иммунитета.

Признаки избытка антоцианов в организме

Таких на данный момент не обнаружено!

Факторы, влияющие на содержание антоцианов в организме

Важным фактором, регулирующим присутствие антоцианов в нашем организме, является регулярное употребление продуктов, богатых данными соединениями.

Антоцианы для красоты и здоровья

Для того чтобы наша кожа была бархатистой, а волосы шелковистыми, диетологи советуют разнообразить рацион питания растительной пищей, содержащей антоцианы. При этом все органы будут защищены от неблагоприятного воздействия внешней среды, а мы будем спокойнее и счастливее!

Антоцианы – группа водорастворимых пигментов, которые окрашивают фрукты и овощи в яркие тона (фиолетовый, красный, жёлтый, синий).

Природные красители сконцентрированы в генеративных органах растений (пыльце, цветках), вегетативных частях (листьях, корнях, побегах), плодах, семенах. Их количество в продукте зависит от энергии фотосинтеза и особенностей климата.

Для поддержания здоровья, взрослому человеку нужно принимать 15 миллиграмм данных веществ в сутки, а в период болезни – 30 миллиграмм.

Потребность в природных пигментах возрастает при:

  • генетической предрасположенности к злокачественным новообразованиям;
  • проживании в регионах с продолжительным летом;
  • регулярном контакте с ионизирующим излучением или высокочастотными токами.

Однако, из–за высокой биологической активности пигментов, увеличивать дневную дозировку вещества целесообразно только под наблюдением врача.

Антоцианы не накапливаются в организме, быстро выводятся, поэтому нужно следить за количеством и регулярностью их приема. По биологическим эффектам они похожи на витамин Р: оказывают противоотечное, бактерицидное действия, укрепляют стенки капилляров, восстанавливают отток внутриглазной жидкости, улучшают строение соединительной ткани (волокон и клеток).

Общие сведения

Первые опыты по исследованию антоцианов провёл английский биохимик Роберт Бойль в 1664 году. Учёный обнаружил, что под воздействием щелочи синий окрас лепестков василька изменился на зелёный, а под влиянием кислоты цветок покраснел. Дальнейшее изучение свойств пигментов (способности изменять оттенок), привело к «прорыву» в области биохимии, поскольку помогло учёным XVII века идентифицировать химические реагенты.

Неоценимый вклад в изучение антоциановых соединений внес профессор Рихард Вильштеттер, который впервые выделил из растений пигменты в чистом виде. На сегодняшний день биохимики экстрагировали более 70 природных красителей, основными предшественниками которых являются следующие агликоны: цианидин, пеларгонидин, дельфинидин, мальвидин, пеонидин, петунидин. Интересно, что гликозиды первого типа окрашивают растения в пурпурно – красный цвет, второго – в красно – оранжевый тон, третьего – в голубой или синий оттенок.

Количественный состав антоцианов в продукте зависит от условий произрастания и сортовых особенностей растения (значения рН в вакуолях, где накапливается пигмент). При этом, один и тот же пигмент, из–за изменения кислотности клеточной жидкости, может приобретать различный оттенок. При скоплении красителей в щелочной среде растение «получает» жёлто – зелёный окрас, в нейтральной – фиолетовый, в кислой – красный.

В каких продуктах присутствуют антоцианы?

Природные красители содержатся в растениях и защищают их от вредоносного излучения, ускоряют процесс фотосинтеза, преобразуя свет в энергию.

Лидерами по количеству таких гликозидов являются ягоды тёмно – фиолетовой и бордовой окраски: черника, ежевика, голубика, черноплодная рябина, ирга, бузина, клюква, чёрная смородина, вишня, малина, виноград (тёмных сортов). Антоцианами богаты баклажаны, свёкла, помидоры, краснокочанная капуста, красный перец, салат листовой (краснолистный). Кроме того, гликозиды в малых количествах содержатся в «светлых» растениях: картофеле, горохе, грушах, бананах, яблоках.

Интересно, что накоплению природного «красителя» в плодах способствуют низкие температуры и интенсивное освещение. Поэтому, неслучайно максимальные концентрации антоцианов содержат северные и альпийские луговые растения.

Полезные свойства

Антоцианы обладают широким спектром биологической активности.

В организме человека соединения проявляют следующие свойства:

  • антиоксидатные;
  • спазмолитические;
  • адаптогенные;
  • противовоспалительные;
  • стимулирующие;
  • мочегонные;
  • бактерицидные;
  • противоаллергические;
  • стимулирующие;
  • желчегонные;
  • послабляющие;
  • кровоостанавливающие;
  • седативные;
  • противовирусные;
  • эстрогеноподобные;
  • противоотёчные.

Учитывая, что антоцианы в организме не синтезируются, для профилактики функциональных расстройств важно потреблять не менее 15 миллиграмм соединения в день. Для этого пищевой рацион обогащают «цветными» продуктами питания.

Функции, выполняемые антоцианами:

  • активируют обмен веществ на клеточном уровне;
  • уменьшают проницаемость капилляров;
  • повышают эластичность сосудов (за счёт угнетения активности гиалуронидазы);
  • укрепляют сетчатку глаза;
  • нормализуют внутриглазное давление;
  • потенцируют синтез коллагена;
  • стабилизируют фосфолипиды клеточных мембран;
  • предотвращают налипание холестериновых бляшек на стенки кровеносных сосудов;
  • улучшают ночное видение (путём регенерации родопсина);
  • защищают сердечную мышцу от ишемии (препятствуют выработке белков, активирующих апоптоз кардиомиоцитов);
  • снижают артериальное давление (расслабляют кровеносные сосуды);
  • предотвращают развитие катаракты (за счёт подавления альдозо – редуктазной активности в хрусталике);
  • улучшают состояние соединительных тканей;
  • подавляют разрастание злокачественных новообразований (стимулируют апоптоз раковых клеток);
  • повышают антиоксидантную защиту организма;
  • предотвращают повреждение структуры ДНК;
  • снижают негативное воздействие радиоизлучений и канцерогенных веществ на организм;
  • способствуют скорому выздоровлению от респираторных заболеваний.

Лечебное применение

Показания к использованию природных пигментов в повышенном количестве (до 500 миллиграмм в день):

  • коронарная недостаточность;
  • атеросклероз;
  • хронические воспалительные процессы;
  • профилактика сердечно – сосудистых патологий;
  • трихомоноз;
  • лямблиоз;
  • герпес;
  • ухудшение зрения;
  • воспаление дёсен;
  • грипп, ангина;
  • очаговая алопеция;
  • витилиго;
  • злокачественные новообразования;
  • диабетическая ретинопатия;
  • профилактика остеопороза;
  • отёки;
  • аллергические реакции;
  • глаукома;
  • неврозы;
  • ожирение;
  • дегенеративные заболевания;
  • гипертония;
  • патологии кровеносных сосудов;
  • снижение усталости глаз;
  • куриная слепота;
  • диабет (для улучшения циркуляции крови).

Интересно, что олигомерные проантоцианиды (процианидины) по антиоксидантным свойствам в 50 раз «сильнее» витамина Е, и в 20 раз превосходят аскорбиновую кислоту.

Препараты с антоцианами

Нехватка гликозидов в организме человека вызывает нервное истощение, депрессию, упадок сил, снижение иммунитета. Для поддержания здоровья и улучшения самочувствия диетологи рекомендуют включить в ежедневный рацион антоцианы. Соединения защищают внутренние органы от неблагоприятного влияния окружающей среды, снижают психологическое напряжение, положительно влияют на организм в целом. Не бойтесь получить передозировку от гликозидов, в медицинской практике признаков избытка соединения не зафиксировано.

Многообразие полезных свойств антоцианов обуславливает их применение в фармакологических препаратах и биологически активных комплексах (БАДах).

Рассмотрим некоторые из них:

  1. «Антоциан форте» (В – МИН +, Россия). В состав препарата входят гликозиды черники и чёрной смородины, проантоцианиды косточек красного винограда, цинк, витамины С, В2 и РР.
  2. «Концентрат черники»(DHC, Япония). Главные компоненты добавки: экстракт черники, календулы (лютеин), каротиноиды, тиамин (В1), рибофлавин (В2), пиридоксин (В6), цианкобаламин (В12).
  3. «УтраФикс»( Santegra, США). Биодобавка, содержащая антоцианы цветков гибискуса.
  4. Zen Thonic (CaliVita, США). В состав антиоксидантного комплекса входят: концентраты мангостина, красного винограда, брусники, клубники, малины, вишни, яблока, клюквы, груши.
  5. Глазорол (Арт – лайф, Россия). Это препарат на основе антоцианов черноплодной рябины и календулы, каротиноидов, аминокислот и витаминов С, В3, В5, В2, В9, В12.
  6. Xantho PLUS (CaliVita, США). Главные компоненты пищевой добавки – мангостин (тропический фрукт), экстракты зеленого чая, виноградных косточек, плодов граната, ягод черники, голубики.
  7. «Живая клетка VII»(Сибирское здоровье, Россия). Комплекс состоит из двух препаратов: Антофтама и Каровизина (для утреннего и вечернего приёма). Первый состав содержит антоцианы черники и спируллины, а второй – органические каротиноиды, зеаксантин, лютеин, пигменты плодов шиповника.

Препараты, содержащие антоцианы противопоказаны людям с гиперчувствительностью к данным компонентам. Кроме этого, с осторожностью их применяют в период беременности и кормления грудью, только под контролем лечащего врача.

Вывод

Антоцианы – группа природных пигментов, раскрашивающие фрукты и овощи в яркие цвета.

Соединения благотворно влияют на человеческий организм, поскольку проявляют антиоксидантные, бактерицидные, противоспалительные, адаптогенные и спазмолитические свойства. Природные источники пигментов: черника, бузина, чёрная смородина, ежевика, голубика черноплодная рябина.

Природные красители используют в составе комплексной терапии сахарного диабета, сезонных инфекций (гриппа, ОРВИ), онкологии, дегенеративных расстройств, офтальмологических патологий (дистрофии сетчатки, близорукости, диабетической ретинопатии, катаракты, глаукомы). Кроме того, антоцианы применяются в пищевой индустрии (при изготовлении кондитерских изделий, йогуртов, напитков), косметологии (как коллаген), электротехнической отрасли (для краски солнечных батарей).

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

Антоцианы – это красящие вещества растений, которые относятся к группе гликозидов. Эти пигменты придают красную, фиолетовую, синюю, оранжевую, коричневую, пурпурную окраску плодам, листьям и лепесткам цветов. Они содержатся в цветках, плодах, корнях, стеблях, листьях и даже семенах растений.

Пигмент антоциан: на службе генетики

Наверное, многие знают сказку о волшебной голубой розе, которая своим запахом заставляла людей проявлять свои истинные чувства и говорить правду. Сказки и легенды о чудо-розе складывали не зря: такого цветка не существовало в природе, но его красоту воспевали с давних времен.

Современная наука нашла немного варварский способ приблизить мечту селекционеров – для получения цветков голубого цвета в корни белой розы нужно было впрыскивать химические красители по типу «Индиго», которые и придавали бутонам желаемый окрас. Однако в 2004 году, после многочисленных исследований природы пигментов антоцианов и биосинтеза их соединений, методом генной инженерии была получена долгожданная голубая роза – плод упорного труда не одного поколения ученых.

После этого «прорыва» свет увидели и такие неожиданные варианты овощей с необычной окраской: фиолетовый картофель сорта «Чудесник», капуста, морковь, цветная капуста и перец необычного фиолетового цвета. Зачем же ученые создают такие продукты? Дело в том, что в ходе исследований были получены данные о высоких полезных свойствах антоцианов для организма человека.

На сегодняшний день антоцианы не признаны необходимыми веществами для обеспечения нормальной жизнедеятельности человека. Но все же они являются сильными антиоксидантами, что обуславливает их большую пользу для здоровья.

Основные свойства антоцианов и их влияние на организм человека:

  • Адаптогенные, спазмолитические, противовоспалительные и стимулирующие функции;
  • Противоаллергическое, мочегонное, послабляющее действия;
  • Бактерицидные, желчегонные, седативные, кровоостанавливающие, антивирусные и слабые противоопухолевые свойства;
  • Инсулиноподобное, фотосенсибилизирующее действия;
  • Уменьшение ломкости и проницаемости капилляров, повышение эластичности сосудов;
  • Снижение уровня холестерина в крови;
  • Повышение остроты зрения, нормализация внутриглазного давления;
  • Укрепление иммунитета и защитных функций организма.

Продукты, содержащие пигмент антоциан полезны при сердечнососудистых заболеваниях, повышенном давлении, высоком холестерине. Уместно их употребление при атеросклерозе, заболеваниях кровеносных сосудов, артритах, хронических воспалительных процессах. Адаптационные и биостимулирующие свойства антоцианов обуславливают их применение в препаратах от ангины и гриппа, профилактике онкозаболеваний, при ухудшении памяти и возрастных осложнениях. Дезинфицирующее действие используется в лечении лямблиоза, трихомониаза, воспалений слизистой оболочки кишечника, витилиго и аллергии. Большой популярностью пользуются БАДы и лекарственные препараты с антоцианами для лечения катаракты, глаукомы, куриной слепоты, снижения усталости глаз.

В каких продуктах содержатся антоцианы

Сейчас очень много фармацевтических препаратов, которые содержат эти полезные вещества. Но все же наибольшую пользу для организма приносят те элементы, которые поступают естественным путем – из продуктов питания.

Обычному человеку достаточно 200 мг антоцианов в сутки, но при серьезных болезнях и показаниях врача норма может увеличиться до 300 мг. Эти вещества не вырабатываются организмом и должны поступать извне. Итак, какие же продукты содержат пигмент антоциан:

Довольно часто в литературе можно встретить информацию о том, что столовая свекла также содержит пигмент антоциан. Вероятно, что такое утверждение появилось из-за темно-красной окраски этого корнеплода, однако она обусловлена наличием пигмента бетанидина, который имеет совершенно другую природу. Антоцианы в свекле есть, но в очень малых количествах, поэтому говорить о ней как о полноценном источнике этих веществ не стоит.

Красные вина, темные фруктовые соки, чай каркаде (суданская роза) также содержат антоцианы. Причем их наличие обуславливает долгое хранение вина (из-за выраженных бактерицидных свойств).

Накоплению антоцианов в плодах способствует интенсивное освещение и низкие температуры. Замечено, что в альпийских лугах довольно много растений, которые содержат максимальное количество этого пигмента. Действительно, долгая продолжительность светлого времени суток и холодные ночи как нельзя лучше содействуют увеличению количества антоцианов в плодах и растениях.